N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzenesulfonamide: | 1433140-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzenesulfonamide:
• 英文别名: N-allyl-2-oxo-2-phenyl-N-tosylacetamide
• CAS: 1433140-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: VLPMKISECFEEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-benzenesulfonamide:
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基乙酰胺的合成，合成α-酮酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02728a

文献信息

• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Synthesis of 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one Derivatives via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclopropanation of <i>N</i>-Allylynamides
  作者：Kai-Bing Wang、Rui-Qiao Ran、Shi-Dong Xiu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol4007629

  日期：2013.5.17

  N-Allylynamides with various functional groups and different substitution patterns can be converted into 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one derivatives in moderate to high yield using IMesAuCl/AgBF4 as the catalyst and pyridine N-oxide as the oxidant. A noncarbene mediated approach is proposed as the mechanism.

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。
• Stereoselective construction of fused cyclopropane from ynamide and its application to synthesis of small drug candidate molecules
  作者：Tsubasa Ito、Hiroki Takenaka、Haruka Homma、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152985

  日期：2021.4

  catalysis. The strategy is based on diazo-free silver–carbene generation, providing γ-lactam fused cyclopropane in an enantioenriched form. The ring system of the product is frequently encountered in bioactive molecules and pharmaceuticals. To highlight the utility of this method, the fused cyclopropane was converted into drug candidate molecules in short steps. In addition, computational investigations

  在此，我们报道了在银催化下不对称分子内环丙烷化反应的发展。该策略基于无重氮银-卡宾生成，以对映体富集形式提供 γ-内酰胺熔融环丙烷。该产品的环系在生物活性分子和药物中经常遇到。为了突出该方法的实用性，将熔融的环丙烷在短时间内转化为候选药物分子。此外，还进行了计算研究以阐明反应途径。基于密度泛函理论的计算合理化了实验观察到的所需环丙烷化和过氧化过程之间的化学选择性。
• Photoinduced oxidative cyclopropanation of ene-ynamides: synthesis of 3-aza[<i>n</i>.1.0]bicycles <i>via</i> vinyl radicals
  作者：Yongming Deng、Jason Zhang、Bradley Bankhead、Jonathan P. Markham、Matthias Zeller

  DOI：10.1039/d1cc02016a

  日期：——

  first photoinduced synthesis of polyfunctionalized 3-aza[n.1.0]bicycles from readily available ene-ynamides and 2,6-lutidine N-oxide using an organic acridinium photocatalyst is reported. Applying a photocatalytic strategy to the reactive distonic cation vinyl radical intermediate from ynamide, a series of bio-valuable 3-azabicycles, including diverse 3-azabicyclio[4.1.0]heptanes and 3-azabicyclo[5

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。
• Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes
  作者：Renhe Liu、Gabrielle N. Winston-McPherson、Zhong-Yue Yang、Xin Zhou、Wangze Song、Ilia A. Guzei、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja4047069

  日期：2013.6.5

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.