5-phenylseleno-2-pentanone | 66241-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylseleno-2-pentanone
• 英文别名: 5-phenylselenopentan-2-one；5-phenylselanyl-pentan-2-one；5-Phenylselanylpentan-2-one
• CAS: 66241-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: WQYHGVHKDDDJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylseleno-2-pentanone 生成 甲基烯丙基酮
  参考文献：
  名称：

  ω-烯烃甲基酯的有效通用合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83508-5
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCARBOROUGH R. M.; SMITH JR. B.; SMITH A. B., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 50, 4361-4364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Indium(I) Bromide-Mediated Regioselective Markovnikov Hydroselenation, Diselenation and Hydration of Terminal Alkynes with Diphenyldiselenide in Aqueous Media
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Gabriela Nanci Ledesma、Liérson Borges de Castro、Olga Soares do Rego Barros、Paola de Azevedo Mello

  DOI：10.1055/s-2005-921931

  日期：——

  The indium(III) selenolate obtained from indium(I) bromide and diphenyldiselenide promotes, alternatively, the Markovnikov hydroselenation, diselenation or hydration of terminal alkynes, depending on the experimental conditions.

  由碘化铟(I)和双苯二硒醚制得的硒代硫酸铟(III)，根据实验条件的不同，可分别促进末端炔烃的Markkovnikov型硒氢化反应、二硒化反应或水合反应。
• Nucleophilic Ring Opening of Mono-Activated Cyclopropanes with Aryl­selenolates Generated from Diselenides in the Presence of a Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Nazari

  DOI：10.1055/s-0029-1217372

  日期：2009.7

  efficient one-pot synthesis of γ-arylselenenyl ketones, acids, and nitriles is presented. The method uses Zn/AlCl 3 -promoted cleavage of diselenides and subsequent ring-opening of mono-activated cyclopropanes.

  介绍了一种有效的 γ-芳基硒基酮、酸和腈的一锅法合成。该方法使用 Zn/AlCl 3 促进的二硒化物裂解和随后单活化环丙烷的开环。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。
• Phenyl selenide anion, a superior reagent for the SN2 cleavage of esters and lactones
  作者：Dennis Liotta、Ustun Sunay、Hector Santiesteban、William Markiewicz

  DOI：10.1021/jo00326a001

  日期：1981.6