3-Acetoxy-2,2-dimethyl-pentin-(4) | 16169-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-2,2-dimethyl-pentin-(4)
• 英文别名: 3-Acetoxy-4,4-dimethyl-pentin-(1)；4,4-Dimethylpent-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 16169-85-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZRBOLSRHKSMMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2,2-dimethyl-pentin-(4) 、 吗啉 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA J.; AZNAR F.; LIZ R.; POSTIGO C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 19, 1465-1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Vinylogous Propargylation of Coumarins Yields a Class of Autophagy Inhibitors
  作者：Hao Xu、Luca Laraia、Laura Schneider、Kathrin Louven、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201706005

  日期：2017.9.4

  A highly enantioselective copper‐catalyzed vinylogous propargylic substitution has been developed. Aromatic and aliphatic propargylic esters react smoothly with substituted coumarins under mild reaction conditions to give the desired products with excellent yields and enantioselectivities. Subsequent single‐step transformations enable the synthesis of a wide range of multifunctional and diverse compounds

  已经开发出高度对映选择性的铜催化的乙烯基炔丙基取代。在温和的反应条件下，芳族和脂族炔丙基酯可与取代的香豆素平稳反应，从而以极高的收率和对映选择性提供所需的产物。随后的单步转化可以合成多种多功能和多样的化合物，并可以有效地组合不同的天然产物片段。在监测细胞表型变化的基于细胞的测定中对获得的化合物集合的研究导致发现了一类新型的自噬抑制剂。