6,8-dibromo-3-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine | 1015082-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-6,8-dibromo-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1015082-54-8
• 化学式: C₁₄H₉Br₂N₃O₄S
• 分子量: 475.117
• InChiKey: MUGNTZIRVAXXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到6,8-di(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Double Suzuki-Miyaura Cross-Coupling in the 6,8-Dibromoimidazo[1,2-a]pyridine Series

  摘要：

  新型、具有潜在生物活性的咪唑并吡啶衍生物通过微波辅助的双铃木-宫浦交叉偶联方法，从2-氨基-3,5-二溴吡啶高效合成，过程共需四步。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990905
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-dibromo-3-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SRN1反应合成新的3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  制备了 6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]吡啶，并在 S RN 1 反应的实验条件下与不同的碳和硫中心亲核试剂进行反应，以确定不同类型试剂的相对反应性。亲电卤化物。根据亲核试剂的性质，发现氯甲基和 8 位的溴原子在这些实验条件下发生反应。首次描述了咪唑并[1,2-a]吡啶的吡啶部分的S RN 1 反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-11396

文献信息

• Synthesis of New 3-Nitroimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives by SRN1 Reactions
  作者：Patrice Vanelle、R士i Szabo、Maxime D. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.3987/com-08-11396

  日期：——

  6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[ 1,2-a]pyridine was prepared and reacted under experimental conditions of S RN 1 reactions with different carbon and sulfur centered nucleophiles to determine the relative reactivities of the different types of electrophile halides. Depending on the nucleophile nature, the chloromethyl group and bromine atom in 8-position were found to be reacting under these

  制备了 6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]吡啶，并在 S RN 1 反应的实验条件下与不同的碳和硫中心亲核试剂进行反应，以确定不同类型试剂的相对反应性。亲电卤化物。根据亲核试剂的性质，发现氯甲基和 8 位的溴原子在这些实验条件下发生反应。首次描述了咪唑并[1,2-a]吡啶的吡啶部分的S RN 1 反应。
• Targeting the human parasite Leishmania donovani: Discovery of a new promising anti-infectious pharmacophore in 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine series
  作者：Caroline Castera-Ducros、Lucie Paloque、Pierre Verhaeghe、Magali Casanova、Christophe Cantelli、Sébastien Hutter、Floriane Tanguy、Michèle Laget、Vincent Remusat、Anita Cohen、Maxime D. Crozet、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.002

  日期：2013.11

  We report herein the discovery of antileishmanial molecules based on the imidazo[1,2-a]pyridine ring. In vitro screenings of imidazopyridines belonging to our chemical library, toward the promastigotes stage of Leishmania donovani, J774A. 1 murine and HepG2 human cells, permitted to identify three selective hit-compounds (12, 20 and 28). New derivatives were then synthesized to allow structure-activity and -toxicity relationships analyses, enabling to characterize a lead-compound (44) displaying both a high potency (IC50 = 1.8 mu M) and a good selectivity index, in comparison with three antileishmanial reference drug-compounds (amphotericin B, miltefosine and pentamidine). Moreover, lead-compound 44 also exhibits good in vitro activity against the intracellular amastigote stage of L. donovani. Thus, the 6-halo-3-nitro-2-(phenylsulfonylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine scaffold appears as a new promising selective antileishmanial pharmacophore, especially when substituted at position 8 by a bromine atom. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Double Suzuki-Miyaura Cross-Coupling in the 6,8-Dibromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series
  作者：Patrice Vanelle、Rémi Szabo、Maxime Crozet

  DOI：10.1055/s-2007-990905

  日期：2008.1

  New, potentially bioactive, imidazopyridine derivatives were synthesized in a highly efficient synthesis in four steps from 2-amino-3,5-dibromopyridine using microwave-assisted double Suzuki-Miyaura cross-coupling methodology.

  新型、具有潜在生物活性的咪唑并吡啶衍生物通过微波辅助的双铃木-宫浦交叉偶联方法，从2-氨基-3,5-二溴吡啶高效合成，过程共需四步。