pent-4-enoic acid (2-bromophenyl)amide | 135579-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-enoic acid (2-bromophenyl)amide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)pent-4-enamide
• CAS: 135579-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GWQDEBSOKKYGQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoic acid (2-bromophenyl)amide 在 [(S)-((CH₂)4(Ph₂CH)C₆H-O-)2]Mo(=NC₆H₃-2,6-iPr₂)(=CHCMe₂Ph) 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-bromophenyl)[3-methyl-1-(2-methylallyl)cyclohex-3-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 2-溴苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到pent-4-enoic acid (2-bromophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n

文献信息

• Synthesis of cyano-substituted γ-lactams through a copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction
  作者：Wen Liu、Liang Wang、Haiping Mu、Qian Zhang、Zeguo Fang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ob02086f

  日期：——

  A convenient copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction for the construction of cyano-containing γ-lactams was developed. The protocol employed TMSCN as the cyano source and proceeded in water under simple conditions. Mechanistic studies indicated this reaction involved an amidyl radical initiated cascade 5-exo-trig cyclization/cyanation process. It is capable of generating a series of

  开发了一种方便的铜催化级联环化/氰化反应，用于构建含氰基 γ-内酰胺。该方案使用 TMSCN 作为氰基源，并在简单条件下在水中进行。机理研究表明该反应涉及一个酰胺基引发的级联 5 -exo-trig环化/氰化过程。它能够生成一系列具有广泛底物范围的氰基取代的γ-内酰胺和相关的2-恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Bicyclization Reaction: An Atom- and Step-Economical Strategy Accessing γ-Lactam Containing Isoquinolinediones
  作者：Zeguo Fang、Wen Liu、Nawaf Al-Maharik、Ruizhe Cao、Yingxue Huang、Yiting Yuan、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01964

  日期：2023.11.3
• CN116621723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Secondary Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis (ARCM)
  作者：Sarah J. Dolman、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol036026n

  日期：2003.12.1

  Carbocyclic amines are synthesized efficiently in up to 93% ee by asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) with 2-5 mol % chiral Mo complexes. An example is provided where the catalyst is prepared in situ (catalyst isolation not needed) to afford secondary amines that cannot be prepared by alternative methods. [reaction: see text]

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]