5-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-2-amine | 157924-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-amine；5-Naphthalen-2-ylpyrimidin-2-amine；5-naphthalen-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 157924-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: FUVOZWQYOIMLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 2-萘硼酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到5-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中氮杂杂芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的可持续的均相钯催化剂

  摘要：

  一个独特的可回收的Pd催化剂（“的SiO 2 ” -NH 2为azaheteroaryl卤化物的铃木-宫浦偶合反应-Pd）被显影。催化系统在温和的水性条件下工作，Pd含量低，并且不使用膦配体。基于亲核芳基硼酸的氧化均偶联，由氮杂杂芳基氯的偶合反应形成不希望的对称联芳基，提出了可能的机理。该催化体系代表了具有高产率的合成氮杂杂联芳基的有吸引力且有希望的方法。该催化剂显示出优异的可回收性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.030

文献信息

• 2-Aminopyrimidine as a novel scaffold for biofilm modulation
  作者：Erick A. Lindsey、Roberta J. Worthington、Cristina Alcaraz、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob06871k

  日期：——

  An efficient synthetic route to a series of substituted 2-aminopyrimidine (2-AP) derivatives has been developed. Subsequent biofilm screening has allowed comparison between the biological activity of these new derivatives and that of the 2-aminoimidazole class of anti-biofilm compounds. Several derivatives displayed the ability to modulate bacterial biofilm formation, exhibiting greater activity against Gram-positive strains than Gram-negative strains. Additionally some 2-aminopyrmidines were able to suppress MRSA resistance to conventional antibiotics.

  我们开发出了一系列取代的 2-氨基嘧啶（2-AP）衍生物的高效合成路线。随后的生物膜筛选将这些新衍生物的生物活性与 2-氨基咪唑类抗生物膜化合物的生物活性进行了比较。一些衍生物显示出调节细菌生物膜形成的能力，对革兰氏阳性菌株的活性高于对革兰氏阴性菌株的活性。此外，一些 2-aminopyrmidines 还能抑制 MRSA 对传统抗生素的耐药性。