(E)-2-(prop-1-enyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1217821-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-enyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[(E)-prop-1-enyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1217821-56-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: DSMBADOAURBXSF-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-crotonic anhydride 、 一氧化碳 、 2-溴苯胺 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(prop-1-enyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的由2-溴苯胺和酸酐生成的2-烷基苯并恶嗪酮的羰基化合成

  摘要：

  （C），其（O）K！已经开发了一种有效的钯催化的2-烷基苯并恶嗪酮的羰基合成方法（参见方案）。从2-溴苯胺和酸酐开始，可以高收率分离出相应的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202142

文献信息

• Recyclable palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines with acid anhydrides: A practical synthesis of 2-alkylbenzoxazinones
  作者：Zebiao Zhou、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966039

  日期：2021.10.18

  highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines and acid anhydrides has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as the base at 100 °C under 2 bar of CO and provides a novel, general, and practical method for the assembly of a wide variety of 2-alkylbenzoxazinones with high functional group tolerance

  摘要 已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺和酸酐的羰基化环化。该反应在甲苯中使用N,N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱在 100 °C 和 2 bar CO 下有效进行，为组装各种具有高官能团耐受性和良好的收率。这种负载的钯配合物可以很容易地从产物中分离出来，并通过反应溶液的简单过滤进行回收，并以几乎一致的催化效率重复使用多达七次。
• PROCESS FOR PRODUCING ANTHRANILAMIDE COMPOUND
  申请人：Koyanagi Toru

  公开号：US20100063293A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  To provide a process for producing a specific anthranilamide compound or its salt. To provide a process for producing an anthranilamide compound represented by the formula (I) or its salt: wherein each of R 1a and R 3 which are independent of each other, is halogen or haloalkyl; R 2 is cyclopropyl alkyl or cyclobutyl alkyl; and Hal is a chlorine atom or a bromine atom, which comprises a step of selectively halogenating a compound represented by the formula (II): wherein R 1a , R 2 and R 3 are as defined above.

  提供一种生产特定蒽酰胺化合物或其盐的过程。提供一种生产由式(I)表示的蒽酰胺化合物或其盐的过程：其中，独立的R1a和R3分别为卤素或卤代烷基；R2为环丙基烷基或环丁基烷基；Hal为氯原子或溴原子；包括选择性卤代化式(II)所表示的化合物的步骤：其中，R1a、R2和R3如上所定义。
• Microwave-Assisted Carbonylation and Cyclocarbonylation of Aryl Iodides under Ligand Free Heterogeneous Catalysis
  作者：Jessica Salvadori、Evita Balducci、Silvia Zaza、Elena Petricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo9021315

  日期：2010.3.19

  Carbonylation reaction is a very effective transformation for the synthesis of esters, amides, and heterocyclic compounds. Heterogeneous catalyzed carbonylation reactions can be carried out using the association of Pd/C and microwave dielectric heating. Alkoxy carbonylation can be performed with stoichiometric amounts of different primary and secondary alcohols in DMF in the presence of DBU as the base. Analogously, iodobenzene, CO, and amines can be transformed into the corresponding amides in good yields after a simple filtration to remove the catalyst. Pd/C was also successfully employed in microwave-assisted cyclocarbonylation of o-iodoaniline with acyl chlorides to give benzoxazinones, Pd/C can be recycled two times without a considerable difference in the reaction yields.
• US8115006B2
  申请人：——

  公开号：US8115006B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• US8481744B2
  申请人：——

  公开号：US8481744B2

  公开（公告）日：2013-07-09