3-(11-(4-cyanophenoxy)undecyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium bromide | 1204604-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(11-(4-cyanophenoxy)undecyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium bromide
• CAS: 1204604-43-2
• 化学式: Br*C₂₅H₃₇N₂O₂S
• 分子量: 509.551
• InChiKey: LQEWAWNDZSJWNM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(11-(4-cyanophenoxy)undecyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium bromide 在 盐酸 、 乙醇 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合双阳离子盐类抗疟药的合成与评价

  摘要：

  抗药性是徒劳的：已经合成了一系列新的杂化双阳离子作为有效的抗疟药。这些化合物具有两个不同的衍生自联氮唑鎓盐和双am盐的阳离子头。结构与活性之间的关系数据表明，接头的性质在抗疟疾活性中起着至关重要的作用，从而导致具有针对疟原虫寄生虫的显着口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900427
• 作为产物：
  描述：

  4-((11-bromoundecyl)oxy)benzonitrile 、 5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-噻唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(11-(4-cyanophenoxy)undecyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  混合双阳离子盐类抗疟药的合成与评价

  摘要：

  抗药性是徒劳的：已经合成了一系列新的杂化双阳离子作为有效的抗疟药。这些化合物具有两个不同的衍生自联氮唑鎓盐和双am盐的阳离子头。结构与活性之间的关系数据表明，接头的性质在抗疟疾活性中起着至关重要的作用，从而导致具有针对疟原虫寄生虫的显着口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900427

文献信息

• Evaluation of amidoxime derivatives as prodrug candidates of potent bis-cationic antimalarials
  作者：Olivier Berger、Stéphanie Ortial、Sharon Wein、Séverine Denoyelle、Françoise Bressolle、Thierry Durand、Roger Escale、Henri J. Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.045

  日期：2019.8

  Plasmodium falciparum is responsible for most of the cases of malaria and its resistance to established antimalarial drugs is a major issue. Thus, new chemotherapies are needed to fight the emerging multi-drug resistance of P. falciparum malaria, like choline analogues targeting plasmodial phospholipidic metabolism. Here we describe the synthesis of amidoxime derivatives as prodrug candidates of reverse-benzamidines

  恶性疟原虫是造成大多数疟疾的原因，其对既定的抗疟药的耐药性是一个主要问题。因此，需要新的化学疗法来对抗恶性疟原虫疟疾的新兴的多药耐药性，例如靶向血浆磷脂代谢的胆碱类似物。在这里，我们描述了作为逆苯甲m和类似胆碱的杂化化合物的前药候选物的a胺肟衍生物的合成，以及一系列新的不对称双阳离子化合物的设计。对a胺肟进行了不对称系列的生物转化研究，结果表明ox胺肟的前药策略可应用于C-烷基am部分，如苄am和N-取代基没有改变a胺肟的生物转化。在小鼠中体外评估了这三组化合物的抗疟活性，在小鼠中评估了其对恶性疟原虫的抗疟活性，并在体内对抗了温氏小孢子。