rac-N-methyl-meta-tyrosine | 6720-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-N-methyl-meta-tyrosine
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methyl-phenylalanine；3-Hydroxy-N-methyl-phenylalanin；3-(3-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 6720-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JXNABKDFXJZAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-methyl-meta-tyrosine 在 recombinant FsqB flavoprotein from Aspergillus fumigatus containing covalently bound FAD cofactor 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以28%的产率得到8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-多巴被胺氧化酶家族的真菌黄素氧化环化。

  摘要：

  黄素依赖性酶催化许多氧化反应，包括在天然产物中形成环结构。在丝状真菌烟曲霉中，与异喹啉结构相关的次生代谢产物烟异喹啉生物合成基因簇含有编码胺氧化酶家族黄素蛋白的基因，称为 fsqB（烟异喹啉生物合成基因 B）。这种酶催化氧化闭环反应，导致异喹啉产物的形成。该反应让人想起报道的小檗碱桥酶和四氢大麻酚合酶的氧化环化。尽管有这些相似之处，胺氧化酶和小檗碱桥酶样酶具有不同的结构特性，促使我们研究 FsqB 的结构 - 功能关系。这里，我们报告了 FsqB 的重组生产和纯化、其晶体结构的阐明以及使用五种假定底物的动力学分析。2.6 Å 分辨率的晶体结构表明 FsqB 是胺氧化酶家族的成员，具有共价结合的 FAD 辅因子。N-甲基-多巴是 FsqB 的最佳底物，并完全转化为环状异喹啉产物。间羟基基团的不存在，例如在1N-甲基-酪氨酸中，导致还原速率降低25倍，并形成去甲基化产物1-酪氨酸，而不是环状产物。令人惊讶的是，FsqB

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.004227
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 rac-N-methyl-meta-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu; Mendivelzua, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 783,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deulofeu; Mendivelzua, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 783,788
  作者：Deulofeu、Mendivelzua

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of N-methyl-dopa by a fungal flavoenzyme of the amine oxidase family
  作者：Majd Lahham、Tea Pavkov-Keller、Michael Fuchs、Johannes Niederhauser、Gabriel Chalhoub、Bastian Daniel、Wolfgang Kroutil、Karl Gruber、Peter Macheroux

  DOI：10.1074/jbc.ra118.004227

  日期：2018.11

  for berberine bridge enzyme and tetrahydrocannabinol synthase. Despite these similarities, amine oxidases and berberine bridge enzyme-like enzymes possess distinct structural properties, prompting us to investigate the structure-function relationships of FsqB. Here, we report the recombinant production and purification of FsqB, elucidation of its crystal structure, and kinetic analysis employing five

  黄素依赖性酶催化许多氧化反应，包括在天然产物中形成环结构。在丝状真菌烟曲霉中，与异喹啉结构相关的次生代谢产物烟异喹啉生物合成基因簇含有编码胺氧化酶家族黄素蛋白的基因，称为 fsqB（烟异喹啉生物合成基因 B）。这种酶催化氧化闭环反应，导致异喹啉产物的形成。该反应让人想起报道的小檗碱桥酶和四氢大麻酚合酶的氧化环化。尽管有这些相似之处，胺氧化酶和小檗碱桥酶样酶具有不同的结构特性，促使我们研究 FsqB 的结构 - 功能关系。这里，我们报告了 FsqB 的重组生产和纯化、其晶体结构的阐明以及使用五种假定底物的动力学分析。2.6 Å 分辨率的晶体结构表明 FsqB 是胺氧化酶家族的成员，具有共价结合的 FAD 辅因子。N-甲基-多巴是 FsqB 的最佳底物，并完全转化为环状异喹啉产物。间羟基基团的不存在，例如在1N-甲基-酪氨酸中，导致还原速率降低25倍，并形成去甲基化产物1-酪氨酸，而不是环状产物。令人惊讶的是，FsqB