(R)-N-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-4-((3S,4R)-3-phenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-1-yl)butanamide | 1267640-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-N-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-4-((3S,4R)-3-phenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-1-yl)butanamide
• CAS: 1267640-52-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₄
• 分子量: 427.503
• InChiKey: DTEGVYKHIHKQLK-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-4-((3S,4R)-3-phenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-1-yl)butanamide 在 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到(1R,15R,20S)-15-methyl-20-phenyl-2,10-dioxa-5,6,7,13,18-pentazatricyclo[16.2.1.14,7]docosa-4(22),5-diene-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过流动有效进入新的化学空间-通过铜表面催化的叠氮化物-炔烃环加成反应构建类药物大环化合物

  摘要：

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002215
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-2-methyl-4-oxo-4-((3S,4R)-3-phenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过流动有效进入新的化学空间-通过铜表面催化的叠氮化物-炔烃环加成反应构建类药物大环化合物

  摘要：

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002215