4'-[6-(2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl)]-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-[6-(2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl)]-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-[6-Ethoxy-5-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[6-ethoxy-5-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₃₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 573.694
• InChiKey: KKEBANBKXWTPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[6-(2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl)]-2,2':6',2''-terpyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4'-[6-(2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl)]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral ruthenium–terpyridine based metallodendrimers: facile synthesis, characterization, and photophysical studies

  摘要：

  新型的手性配体4′-[6-(2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L1）经过三步合成，总产率为47%，起始原料为6,6′-二溴-2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘。L1通过与BBr3反应定量转化为4′-[6-(2,2′-二羟基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L2），而L2与叔丁基二甲基硅氯反应，高产率地生成4′-{6-[2,2′-双(叔丁基二甲基硅氧基)-1,1′-联萘]}-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L3）。这些新型的手性三联吡啶配体L1–3与Ru(III)中心配位，生成Ru(L1–3)Cl3，随后在4-乙基吗啉存在下与四(三联吡啶)核心反应，得到基于手性Ru(terpy)22+的金属树状大分子，其周围含有手性纯的1,1′-双-2-萘基单元。这些手性金属树状大分子通过NMR、ESI-MS和循环伏安法进行表征，其光物理性质通过UV-Vis、发光和圆二色光谱学进行研究。

  DOI：

  10.1039/b206159g
• 作为产物：
  描述：

  4'-{[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,2':6',2''-terpyridine 、 6-trimethylstannyl-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4'-[6-(2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl)]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral ruthenium–terpyridine based metallodendrimers: facile synthesis, characterization, and photophysical studies

  摘要：

  新型的手性配体4′-[6-(2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L1）经过三步合成，总产率为47%，起始原料为6,6′-二溴-2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘。L1通过与BBr3反应定量转化为4′-[6-(2,2′-二羟基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L2），而L2与叔丁基二甲基硅氯反应，高产率地生成4′-{6-[2,2′-双(叔丁基二甲基硅氧基)-1,1′-联萘]}-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L3）。这些新型的手性三联吡啶配体L1–3与Ru(III)中心配位，生成Ru(L1–3)Cl3，随后在4-乙基吗啉存在下与四(三联吡啶)核心反应，得到基于手性Ru(terpy)22+的金属树状大分子，其周围含有手性纯的1,1′-双-2-萘基单元。这些手性金属树状大分子通过NMR、ESI-MS和循环伏安法进行表征，其光物理性质通过UV-Vis、发光和圆二色光谱学进行研究。

  DOI：

  10.1039/b206159g

文献信息

• Chiral ruthenium–terpyridine based metallodendrimers: facile synthesis, characterization, and photophysical studies
  作者：Hua Jiang、Suk Joong Lee、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/b206159g

  日期：——

  The new chiral ligand 4′-[6-(2,2′-diethoxy-1,1′-binaphthyl)]-2,2′:6′,2″-terpyridine (L1) was synthesized in three steps in 47% overall yield starting from 6,6′-dibromo-2,2′-diethoxy-1,1′-binaphthalene. L1 was quantitatively converted to 4′-[6-(2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl)]-2,2′:6′,2″-terpyridine (L2) by treatment with BBr3, while L2 was treated with tert-butyldimethylsilyl chloride to give to 4′-6-[2,2′-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1′-binaphthyl]}-2,2′:6′,2″-terpyridine (L3) in high yields. These new chiral terpyridine ligands L1–3 were coordinated to Ru(III) centers to generate Ru(L1–3)Cl3 which were then treated with the tetrakis(terpyridine) core in the presence of 4-ethylmorpholine to afford chiral Ru(terpy)22+ based metallodendrimers containing enantiopure 1,1′-bi-2-naphthyl units in their peripheries. These chiral metallodendrimers were characterized by NMR, ESI-MS, and cyclic voltammetry, while their photophysical properties were studied using UV-Vis, luminescence, and circular dichroism spectroscopies.

  新型的手性配体4′-[6-(2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L1）经过三步合成，总产率为47%，起始原料为6,6′-二溴-2,2′-二乙氧基-1,1′-联萘。L1通过与BBr3反应定量转化为4′-[6-(2,2′-二羟基-1,1′-联萘)]-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L2），而L2与叔丁基二甲基硅氯反应，高产率地生成4′-6-[2,2′-双(叔丁基二甲基硅氧基)-1,1′-联萘]}-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（L3）。这些新型的手性三联吡啶配体L1–3与Ru(III)中心配位，生成Ru(L1–3)Cl3，随后在4-乙基吗啉存在下与四(三联吡啶)核心反应，得到基于手性Ru(terpy)22+的金属树状大分子，其周围含有手性纯的1,1′-双-2-萘基单元。这些手性金属树状大分子通过NMR、ESI-MS和循环伏安法进行表征，其光物理性质通过UV-Vis、发光和圆二色光谱学进行研究。