(4R)-4-(2-propen-1-yl)-oxazolidin-2-one | 208041-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-(2-propen-1-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 208041-36-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QKVAJVLWNUNBOU-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-propen-1-yl)-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-(2-propen-1-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对细菌核糖体的沸腾糖苷抗生素的合理设计。

  摘要：

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.028

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Halichlorine: Development and Use of a General Route to Chiral Piperidines
  作者：Dazhan Liu、Hukum P. Acharya、Maolin Yu、Jian Wang、Vince S. C. Yeh、Shunzhen Kang、Chandramouli Chiruta、Santosh M. Jachak、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo901481n

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the marine alkaloid halichlorine is described, based on an approach that involves constructing the fully substituted asymmetric center at an early stage. The five-membered ring is formed by 5-exo-trig radical cyclization and the unsaturated six-membered ring by a process that formally represents a sequential combination of conjugate addition and SN2′ displacement—a method that

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。
• 2,6-Disubstituted and 2,2,6-Trisubstituted Piperidines from Serine: Asymmetric Synthesis and Further Elaboration
  作者：Hukum P. Acharya、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101010c

  日期：2010.8.6

  4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl esters, which are readily prepared from serine and terminal acetylenes, undergo Claisen rearrangement to piperidine derivatives when heated with butyl vinyl ether in the presence of Hg(OAc)2 and Et3N. This route to optically pure piperidines having substituents α to nitrogen is general, and the rearrangement products are versatile intermediates for making

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。
• Ring Opening of Homochiral Bicyclic Oxazolidinones: Synthesis of Allylglycinol Derivatives
  作者：Sung-Gon Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1080/00397919808006837

  日期：1998.4

  6a,7-hexahydrooxazolo[3,2-c]oxazole and its 4-methyl analog were synthesized using (R)-phenylglycinol and (S)-alaninol as the chiral source, respectively. The ring opening reaction of the bicyclic oxazolidinones by an allyltrimethylsilane–titanium tetrachloride mixture afforded the corresponding substitution products with diastereoselectivity of up to ∼3:1. The major substitution product was readily

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。
• Rational design of azepane-glycoside antibiotics targeting the bacterial ribosome
  作者：Sofia Barluenga、Klaus B. Simonsen、Ethel S. Littlefield、Benjamin K. Ayida、Dionisios Vourloumis、Geoffrey C. Winters、Masayuki Takahashi、Sarah Shandrick、Qiang Zhao、Qing Han、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.028

  日期：2004.2

  RNA recognition by natural aminoglycoside antibiotics depends on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) scaffold which participates in specific hydrogen bonds with the ribosomal decoding-site target. Three-dimensional structure information has been used for the design of azepane-monoglycosides, building blocks for novel antibiotics in which 2-DOS is replaced by a heterocyclic scaffold. Azepane-glycosides showed

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。