1-(3-Chlorobenzoyl)-3-(6-methylbenzo thiazol-2-yl)thiourea | 637737-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chlorobenzoyl)-3-(6-methylbenzo thiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: 3-chloro-N-[(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 637737-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS₂
• 分子量: 361.876
• InChiKey: BYLBCYTZXXSQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorobenzoyl)-3-(6-methylbenzo thiazol-2-yl)thiourea 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-methyl 2-((Z)-2-((3-chlorobromobenzoyl)imino)-3-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazolyl substituted iminothiazolidinones and benzamido-oxothiazolidines as potent and partly selective aldose reductase inhibitors

  摘要：

  合成了两个新系列的氧硫代噻唑丙酸酯和乙酸酯衍生物，并作为醛还原酶（ALR1）和醣醇还原酶（ALR2）抑制剂进行评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00206g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Chlorobenzoyl)-3-(6-methylbenzo thiazol-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides

  摘要：

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。

  DOI：

  10.3906/kim-1212-26

文献信息

• Benzothiazolyl substituted iminothiazolidinones and benzamido-oxothiazolidines as potent and partly selective aldose reductase inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Yildiz Tehseen、Hummera Rafique、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Ulrich Flörke、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c4md00206g

  日期：——

  Two new series of oxothiazolidine benzoate and acetate derivatives were synthesized and evaluated as aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2) inhibitors.

  合成了两个新系列的氧硫代噻唑丙酸酯和乙酸酯衍生物，并作为醛还原酶（ALR1）和醣醇还原酶（ALR2）抑制剂进行评估。
• Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides
  作者：Aamer SAEED、Hummera RAFIQUE

  DOI：10.3906/kim-1212-26

  日期：——

  A series of novel N-[3-(2-benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides (2a--k) were efficiently synthesized by heterocyclization of the corresponding 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-aroylthioureas (1a--k). The cyclization was achieved by the reaction of \alpha-bromoacteone produced in situ using bromine in dry acetone in the presence of triethylamine.

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。