(S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-(3-methoxybenzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1015246-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-(3-methoxybenzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 1015246-43-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: WAGLRAMCKVPDIE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-cyanoacetyl)-[(3-methoxyphenyl)methyl]amino]-4-methylpentanoate 在 Amberlyst A-26 resin 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-(3-methoxybenzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-乙酰基四酸衍生物作为抗菌剂。

  摘要：

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701356q

文献信息

• Analogs of tetramic acid
  申请人：Lee Richard E.

  公开号：US20090069406A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.

  Formula I和Formula II的四羧酸类似物具有抗菌活性，主要针对革兰氏阳性细菌，并且是铁螯合剂。
• US8552208B2
  申请人：——

  公开号：US8552208B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] ANALOGS OF TETRAMIC ACID<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE TÉTRAMIQUE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2009035553A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.