3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine | 1396301-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine；3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1396301-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: GUJKBSVDHOADPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成噻吩并[2,3-h]-/[3,2-h]喹啉和噻吩并[2,3-f]喹啉。

  摘要：

  几种噻吩并[2,3 - h ]-/[3,2 - h ]-和[2,3 - f ]喹啉已由2,3-二卤代吡啶或-喹啉通过位点选择性Pd催化交叉偶联合成反应和布朗斯台德酸介导的环异构化是最后的关键步骤。这种新开发的合成策略以模块化方式用于合成多种区域异构衍生物，耐受各种官能团，并以高选择性进行，并且以高总产率分离所需的最终产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01194k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸介导的环异构化合成噻吩并[2,3-h]-/[3,2-h]喹啉和噻吩并[2,3-f]喹啉。

  摘要：

  几种噻吩并[2,3 - h ]-/[3,2 - h ]-和[2,3 - f ]喹啉已由2,3-二卤代吡啶或-喹啉通过位点选择性Pd催化交叉偶联合成反应和布朗斯台德酸介导的环异构化是最后的关键步骤。这种新开发的合成策略以模块化方式用于合成多种区域异构衍生物，耐受各种官能团，并以高选择性进行，并且以高总产率分离所需的最终产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01194k

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。
• Pd(0)-catalyzed domino C–N coupling/hydroamination/C–H arylation reactions: efficient synthesis and photophysical properties of azaindolo[1,2-f]phenanthridines
  作者：Thang Ngoc Ngo、Frank Janert、Peter Ehlers、Do Huy Hoang、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob02274f

  日期：——

  A series of new 7- and 4-azaindolo[1,2-f]phenanthridines were synthesized by a domino Pd(0)-catalyzed reaction, which involves three sequential steps: C–N coupling, hydroamination, and intramolecular C–H arylation. The products show promising fluorescence properties with high quantum yields (12–65%).

  通过多米诺骨牌Pd（0）催化反应合成了一系列新的7-和4-氮杂吲哚并[1,2- f ]菲啶，该反应涉及三个连续步骤：C–N偶联，加氢胺化和分子内C–H芳基化。该产品显示出令人鼓舞的荧光特性，具有高量子产率（12–65％）。
• Synthesis of thieno[2,3-<i>h</i>]-/[3,2-<i>h</i>]quinolines and thieno[2,3-<i>f</i>] quinolines by Brønsted acid mediated cycloisomerisation
  作者：Marian Blanco Ponce、Eugenio Torres Rodríguez、Anika Flader、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/d0ob01194k

  日期：——

  Several thieno[2,3-h]-/[3,2-h]- and [2,3-f]quinolines have been synthesised from 2,3-dihalogenated pyridines or -quinolines by site-selective Pd catalysed cross-coupling reactions and Brønsted acid mediated cycloisomerisations as the final key step. This newly developed synthetic strategy is used in a modular way to synthesize diverse regioisomeric derivatives, tolerates various functional groups,

  几种噻吩并[2,3 - h ]-/[3,2 - h ]-和[2,3 - f ]喹啉已由2,3-二卤代吡啶或-喹啉通过位点选择性Pd催化交叉偶联合成反应和布朗斯台德酸介导的环异构化是最后的关键步骤。这种新开发的合成策略以模块化方式用于合成多种区域异构衍生物，耐受各种官能团，并以高选择性进行，并且以高总产率分离所需的最终产物。