benzyl(1-phenylethyl)sulfane | 33767-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: benzyl(1-phenylethyl) sulfide；1-benzylsulfanylethylbenzene
• CAS: 33767-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: ZAPUQNNIZMWPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.0571 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(1-phenylethyl)sulfane 、 双氧水 生成 (±)-(1-(benzylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  GIVENS, R. S.;HRINCZENKO, B.;LIU, J. H. -S.;MATUSZEWSKI, B.;THOLEN-COLLIS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1779-1789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酸 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl(1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  由磺酰氯和活性醇直接合成硫醚

  摘要：

  在非水条件下，已经开发了由芳族磺酰氯和活化的醇高效，安全地一锅合成硫醚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00218-6

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• Palladium-Catalyzed SN1 Reactions of Secondary Benzylic Alcohols: Etherification, Amination, and Thioetherification
  作者：Kimberly J. Miller、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1002/ejoc.200390185

  日期：2003.3

  The reaction of various secondary benzylic alcohols in the presence of PdII catalysts provides ethers in good to high yields. Unsymmetric ethers could also be obtained with good selectivity by coupling two different alcohols. Direct amination is observed with electron-deficient anilines, and thioethers are prepared conveniently in high yields by the direct action of thiols on sec-phenylethyl alcohol

  各种仲苄醇在 PdII 催化剂存在下的反应以良好到高产率提供醚。不对称醚也可以通过偶联两种不同的醇以良好的选择性获得。用缺电子苯胺观察到直接胺化，硫醚通过硫醇对仲苯乙醇的直接作用以高产率方便地制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)