| 359701-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 359701-60-3
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₅
• 分子量: 430.464
• InChiKey: KNQKKFBJULVJQU-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用光驱动的 P450 BM3 生物催化剂对 10-十一碳烯酸进行区域和立体选择性羟基化，产生用于天然产物合成的有价值的合成子

  摘要：

  我们在此报告了 10-十一碳烯酸与光活化杂种 P450 BM3 酶的选择性羟基化。在先前开发的光催化反应条件下，气相色谱仅检测到单羟基化产物。羟基化仅发生在烯丙基位置，如合成的可靠标准所证实。对反应立体化学的研究表明，以 85% ee 获得 R 对映异构体。酶促获得的 ( R )-9-羟基-10-十一碳烯酸是一种有价值的合成子，可用于各种天然产物，进一步扩展了光活化 P450 BM3 生物催化，并突出了与传统方法相比的优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.046

文献信息

• A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach
  作者：Ayako Miura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.063

  日期：2009.4

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.