2-(N-acetyl-2-bromoanilino)-N-cyclohexyl-2-(4-oxochromen-3-yl)acetamide | 1428424-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(N-acetyl-2-bromoanilino)-N-cyclohexyl-2-(4-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1428424-20-7
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 497.388
• InChiKey: XNUPTAJUQJWSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-2-bromoanilino)-N-cyclohexyl-2-(4-oxochromen-3-yl)acetamide 在 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-acetyl-N-cyclohexyl-7-oxo-6H-chromeno[3,2-c]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular arylation of chromones: an expedient synthesis of 1-benzopyrano[3,2-c]quinolines

  摘要：

  Synthesis of hitherto unreported 1-benzopyrano[3,2-c]quinolin-12-ones has been accomplished by a ligand-free Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation protocol at the C-2 position of a chromone moiety in an Ugi product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.057
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl isocyanide 、 色酮-3-甲醛 、 溶剂黄146 、 2-溴苯胺 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(N-acetyl-2-bromoanilino)-N-cyclohexyl-2-(4-oxochromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular arylation of chromones: an expedient synthesis of 1-benzopyrano[3,2-c]quinolines

  摘要：

  Synthesis of hitherto unreported 1-benzopyrano[3,2-c]quinolin-12-ones has been accomplished by a ligand-free Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation protocol at the C-2 position of a chromone moiety in an Ugi product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.057

文献信息

• Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular arylation of chromones: an expedient synthesis of 1-benzopyrano[3,2-c]quinolines
  作者：Jaydip Ghosh、Pritam Biswas、Sourav Maiti、Tapas Sarkar、Michael G.B. Drew、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.057

  日期：2013.5

  Synthesis of hitherto unreported 1-benzopyrano[3,2-c]quinolin-12-ones has been accomplished by a ligand-free Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation protocol at the C-2 position of a chromone moiety in an Ugi product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.