ethyl 2-(morpholin-4-yl)cyclopent-1-enecarboxylate | 292165-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-(morpholin-4-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-morpholinocyclopenta-1-en-1-carboxylic acid；ethyl 2-(N-morpholinyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-morpholin-4-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 292165-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PHFWQMSCLLWSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 ethyl 2-(morpholin-4-yl)cyclopent-1-enecarboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到morpholinium 4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-thiolate
  参考文献：
  名称：

  环戊[ c ]吡啶（2-吡啶）衍生物的合成

  摘要：

  2-（ N- 吗啉基）环戊-1-烯-1-羧酸乙酯与氰基硫代乙酰胺平稳反应，生成吗啉代4-氰基-1-氧代-2,5,6,7-四氢-1 H- 环戊[ c ]吡啶-3-硫醇盐; 前者当用 N-苄基-α-氯乙酰胺 处理时 ，根据反应条件，可以得到 S- 烷基衍生物或环戊[ d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶。在 具有伯胺和甲醛的 曼尼希 型氨基甲基化作用下，上述硫醇盐提供了先前未知的杂环系统的衍生物，即环戊达[ g ]吡啶并[2,1- b ] ] [1,3,5]噻二嗪，收率为81–90％。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0784-1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(morpholin-4-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊[ c ]吡啶（2-吡啶）衍生物的合成

  摘要：

  2-（ N- 吗啉基）环戊-1-烯-1-羧酸乙酯与氰基硫代乙酰胺平稳反应，生成吗啉代4-氰基-1-氧代-2,5,6,7-四氢-1 H- 环戊[ c ]吡啶-3-硫醇盐; 前者当用 N-苄基-α-氯乙酰胺 处理时 ，根据反应条件，可以得到 S- 烷基衍生物或环戊[ d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶。在 具有伯胺和甲醛的 曼尼希 型氨基甲基化作用下，上述硫醇盐提供了先前未知的杂环系统的衍生物，即环戊达[ g ]吡啶并[2,1- b ] ] [1,3,5]噻二嗪，收率为81–90％。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0784-1

文献信息

• Tertiary 3-Aminopropenones and 3-Aminopropenoates: Their Preparation, with and without Lewis Acids, from Secondary Amines and 1,3-Diketo Compounds
  作者：Christian Bruneau、Ramandeep Vohra、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1055/s-2007-965916

  日期：2007.3

  A direct method for the preparation of tertiary 3-amino-propenones and 3-aminopropenoates from β-diketones and β-keto esters, and secondary amines has been developed. The reaction is performed without solvent in the presence or absence of Lewis acid as catalyst, depending on the reactivity of both the amine and the diketo substrate.

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。
• Reactions of per(poly)-fluoroalkanesulfonyl azides with β-ketoester enamines, a new route to N-per(poly) fluoroalkanesulfonyl amidines
  作者：Yong Xu、Yanli Wang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00244-x

  日期：2000.7

  Per(poly)-fluoroalkanesulfonyl azides reacted readily with beta-ketoester enamines to afford good yields of N-per(poly)-fluoro-alkanesulfonyl amidines and diazoacetates. Similarly, treatment of the azides with the cycle analogues ethyl 2-(1-morpholine) 1-cyclopentenecarboxylate gave amidines containing diazo groups. The reaction mechanisms and solvent effects are discussed. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.