(-)-11-acetoxy-8α-hydroxy-7-oxo-drimane | 92464-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-11-acetoxy-8α-hydroxy-7-oxo-drimane
• CAS: 92464-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: GJSSTKJGLPECCV-RMHZUWNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-acetoxy-8α-hydroxy-7-oxo-drimane 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 ansellone A
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 双氧水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.34h， 生成 (-)-11-acetoxy-8α-hydroxy-7-oxo-drimane
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151

文献信息

• Synthesis of Natural Uvidin C
  作者：José Lopez、Jorge Sierra、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1986.2073

  日期：1986.12.5

  The first synthesis of (−)-Uvidin C from (−)-drimenol through the ketol is described.

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。
• Total Synthesis of Ansellone G and Phorbadione
  作者：Mizushi Yanagihara、Kanae Nakahara、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Satoshi Miura、Shogo Misumi、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02278

  日期：2022.12.16

  The first total synthesis of marine sesterterpenoid ansellone G (2) was accomplished. This strategy utilizes the Prins cyclization reaction of a chloro-substituted homoallyl alcohol to synthesize the hydrobenzopyran skeleton. The preintroduction of the chloro groups facilitated the functional group transformation for 2 after constructing the carbon framework. Furthermore, we also successfully synthesized

  首次全合成了海洋类sesterterpenoid ansellone G( 2 )。该策略利用氯代高烯丙醇的 Prins 环化反应合成氢化苯并吡喃骨架。氯基团的预引入促进了构建碳框架后2的官能团转化。此外，我们还成功地通过叔醇脱水合成了佛巴二酮（3）。还评估了合成的2、3和去乙酰化的 2的HIV 潜伏期逆转活性。
• Maturana, H.; Sierra, J.; Lopez, J., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 661 - 674
  作者：Maturana, H.、Sierra, J.、Lopez, J.、Cortes, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cortes, M.; Razmilic, I.; Lopez, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 417 - 418
  作者：Cortes, M.、Razmilic, I.、Lopez, J.、Leyton, F.

  DOI：——

  日期：——