(S)-(+)-methyl 2-acetoxy-2-(3-chlorophenyl)acetate | 1584127-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 2-acetoxy-2-(3-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetyloxy-2-(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 1584127-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: JTYAVXDWYRXFIY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 盐酸 、 lipase PS-30 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 2-acetoxy-2-(3-chlorophenyl)acetate 、 (R)-(+)-methyl 2-acetoxy-2-(3-chlorophenyl)acetate 、 (R)-(-)-methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS-30催化的立体选择性酰化反应对扁桃酸酯的动力学拆分

  摘要：

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.095

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。