1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodomethylbenzene | 900781-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodomethylbenzene
• 英文别名: tert-butyl(2-(iodomethyl)phenoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-[2-(iodomethyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 900781-17-1
• 化学式: C₁₃H₂₁IOSi
• 分子量: 348.299
• InChiKey: QZYOCCYCGYWTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodomethylbenzene 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3H,3'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Aromatic [5,5] Spiroketals via Hypoiodite-Catalyzed Etherification Combined in Relay Cascades

  摘要：

  An approach is developed for the synthesis of bisbenzannelated spiro[5,5]ketals via a catalytic relay reaction cascade involving a new cycloetherification, which is prompted by fluoride and catalyzed by the hypoiodite species generated in situ from irradiative aerobic oxidation of an iodide ion formed in the former step of the reaction cascade.

  DOI：

  10.1021/ol300107v
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的分子内酚O ？H键插入：手性2-羧基二氢苯并呋喃，二氢苯并吡喃和四氢苯并氧杂环庚烷的合成

  摘要：

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。

  DOI：

  10.1002/anie.201209455

文献信息

• Mild and rapid method for the generation of o-quinone methide intermediates. Synthesis of puupehedione analogues
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Manuel Cortés、Julio Benites、Antonio Rosellón

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.004

  日期：2006.6

  A route to simpler analogues to bioactive puupehedione derivatives involving a hetero Diels–Alder cycloaddition of a o-quinone methide is described. These intermediate species are generated via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl iodides. Remarkable short reaction times and very mild experimental conditions are the main features of this method.

  描述了一个简单的类似物到生物活性的puupehedione衍生物的方法，该方法涉及邻醌甲基化物的杂Diels-Alder环加成。这些中间物质是通过氟化物诱导的邻羟基苄基碘的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化而生成的。该方法的主要特点是反应时间短，实验条件温和。
• Diastereoselective aldol-type interception of phenolic oxonium ylides for the direct assembly of 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans
  作者：Kemiao Hong、Xiangji Yang、Zhijing Zhang、Xiongda Xie、Xin Lv、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d2ob00723a

  日期：——

  interception of phenolic oxonium ylides with isatins has been developed, which provides an effective access to 2,2-disubstituted dihydrobenzofuran derivatives containing 3-hydroxyoxindole in high yields and with high diastereoselectivities under mild reaction conditions. The antiproliferation activity of these synthesized dihydrobenzofuran and 3-hydroxyoxindole hybrid products has been tested via the CCK8

  开发了 Rh 2 (OAc) 4催化的分子间羟醛型截留酚氧鎓叶立德与靛红，它提供了一种在温和反应下以高产率和高非对映选择性有效获得含有 3-羟基吲哚的 2,2-二取代二氢苯并呋喃衍生物的途径条件。这些合成的二氢苯并呋喃和 3-羟基羟吲哚杂合产物的抗增殖活性已通过CCK8 试验在不同的癌细胞系中进行了测试；化合物3s和3t对人结肠癌细胞表现出良好的抗癌效力（HCT116 细胞，3s：IC 50 = 15.99 μM；3t：IC 50= 14.48 μM) 与其他测试化合物相比。