2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde | 1283668-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde；5-methoxy-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzaldehyde；5-methoxy-2-[2-(t-butyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1283668-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DZBGEOYCGZQDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-methoxy-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳转移-金催化炔丙基酯的新途径

  摘要：

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300572
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性邻位取代苯甲醛的对映选择性烯丙基化：一项比较研究

  摘要：

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403034

文献信息

• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。