8-methoxy-2,9-dimethyl-1,4-dioxo-6-phthalimidomethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-7,10-diyl diacetate | 1491996-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,9-dimethyl-1,4-dioxo-6-phthalimidomethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-7,10-diyl diacetate
• 英文别名: [7-Acetyloxy-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-8-methoxy-2,9-dimethyl-1,4-dioxo-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinolin-10-yl] acetate
• CAS: 1491996-27-0
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₉
• 分子量: 547.521
• InChiKey: XNPNXEDRLVCQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 8-methoxy-2,9-dimethyl-1,4-dioxo-6-phthalimidomethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-7,10-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体制备雷尼霉素和沙曲霉素抗癌天然产物的三环内酰胺模型化合物。

  摘要：

  肾上腺素和沙弗霉素抗癌天然产物的左半部分（ABC环）的三环内酰胺模型化合物由常见的中间体6a制备。将现成的醇6a转化为酰胺8，然后通过立体选择性方式的氢溴化反应将其转化为6b。由6a或6b以良好的产率制备了在C-6具有多个官能团的三环内酰胺模型化合物的C-6至C-11a的一些非对映异构体。我们还提出了对苯醌的意外还原性乙酰化反应，以产生相应的3,4-脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00361