N-Acetyl-D-α-allylglycine | 121786-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-D-α-allylglycine
• 英文别名: N-acetyl-D-allylglycine；(R)-2-acetamido-4-pentenoic acid；(R)-2-acetylamino-pent-4-enoic acid；(R)-2-Acetylamino-pent-4-ensaeure；(R)-N-alpha-Acetyl-allylglycine；(2R)-2-acetamidopent-4-enoic acid
• CAS: 121786-40-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QTNLDKHXFVSKCF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-D-α-allylglycine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基甘氨酸分子内环化产生的环氧氨基酸，产生4-羟基脯氨酸衍生物的四种立体异构体†

  摘要：

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基

  DOI：

  10.1039/c3ra45184d
• 作为产物：
  描述：

  Acetamino-allyl-malonsaeure-monoaethylester 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus genus aminoacylase 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Acetyl-D-α-allylglycine
  参考文献：
  名称：

  用于侧链修饰的1-α-氨基-ω-溴链烷酸的合成

  摘要：

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.007

文献信息

• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• A Natural Dihydropyridazinone Scaffold Generated from a Unique Substrate for a Hydrazine-Forming Enzyme
  作者：Kenichi Matsuda、Kuga Arima、Satoko Akiyama、Yuito Yamada、Yo Abe、Hikaru Suenaga、Junko Hashimoto、Kazuo Shin-ya、Makoto Nishiyama、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1021/jacs.2c05269

  日期：2022.7.20

  wide class of natural products. Recent clarifications of the biosynthetic routes for such functional groups shed light onto overlooked biosynthetic genes distributed across the bacterial kingdom, highlighting the presence of yet-to-be identified natural products with peculiar functional groups. Here, the genome-mining approach targeting a unique hydrazine-forming gene led to the discovery of actinopyridazinones

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。
• Kinetic resolution of unnatural and rarely occurring amino acids: enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acids catalyzed by acylase I
  作者：H. Keith Chenault、Juergen Dahmer、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00198a055

  日期：1989.8
• Chemoenzymatic Synthesis of the Four Diastereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid from <i>N</i>-Acetyl-(<i>R</i>,<i>S</i>)-allylglycine:  Chiral Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Richard C. Lloyd、Mark E. B. Smith、Dean Brick、Stephen J. C. Taylor、David A. Chaplin、Raymond McCague

  DOI：10.1021/op020017x

  日期：2002.11.1

  All four diastereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid were prepared in a form conveniently protected for drug discovery applications with the use of industrially scaleable methodology. Resolution of the racemic starting material using proprietary acylases followed by an acyliminium ion cyclisation gave diastereomeric mixtures of 4-formyloxypipecolic acid, which were differentiated using an enzyme-catalysed hydrolysis. The products were separated, by partition, and by following a sequence of straightforward chemical steps, the individual stereoisomers of the protected 4-hydroxypipecolates were crystallized to optical purity in 100 g quantities.
• Black; Wright, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 39,40
  作者：Black、Wright

  DOI：——

  日期：——