N-(2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 891039-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{2-[(2-Bromophenyl)amino]-2-phenylethyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[2-(2-bromoanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 891039-43-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₂S
• 分子量: 445.38
• InChiKey: IZUHTJQKMCRPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-苯基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  通过用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行开环/环化/去甲苯基化/芳构化来获得喹喔啉：Tyrphostin AG 1296 的合成

  摘要：

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700506
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HKUST-1 金属有机骨架作为一种高效的双功能催化剂：氮丙啶化和一锅开环转化形成具有 C-C、C-N、C-S 和 C-O 键的 β-芳基磺酰胺

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其坚固的结构、明确的周期性反应中心和高孔隙率而被广泛用于催化。我们报道了Cu 3 (BTC) 2 ·(H 2 O) 3 (HKUST-1) 作为烯烃氮丙啶化和活化氮丙啶开环反应的有效多相催化剂。此外，我们证明了氮基团从 PhINTs 转移到烯烃及其类似物以产生氮丙啶发生在 Cu 3 (BTC) 2的配位不饱和 Cu(II) 位点-MOF; 然而，活化的氮丙啶的开环受 Cu(II) 路易斯酸位点控制，并且通过 MOF 的热活化产生配位不饱和度并不重要。这种催化方法的主要优点是直接形成 C-C、C-N、C-O 和 C-S 键，通过烯烃在一个锅中的同时氮丙啶化开环反应产生 β-芳基磺酰胺衍生物，使用单一催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00201

文献信息

• Multifunctional Catalysis by a One-Dimensional Copper(II) Metal Organic Framework Containing Pre-existing Coordinatively Unsaturated Sites: Intermolecular C–N, C–O, and C–S Cross-Coupling; Stereoselective Intramolecular C–N Coupling; and Aziridination Reactions
  作者：Sagarmani Rasaily、Debesh Sharma、Sajan Pradhan、Nilankar Diyali、Shivanand Chettri、Bikram Gurung、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00270

  日期：2022.9.5

  stabilize CUS due to their robust structure. Generally, the generation of CUS in MOFs needs prior activation under heat and high vacuum to remove labile molecules occupying the catalytic sites. Herein, we report a solvothermal synthesis of a ready-to-use copper MOF containing accessible pre-existing CUS that does not need activation. The single crystal X-ray diffraction structure reveals a square planar Cu(II)

  配位不饱和位点 ( CUS ) 在金属中心催化中至关重要。金属有机框架 (MOF)因其坚固的结构为生成和稳定CUS提供了独特的机会。通常，MOFs 中CUS的产生需要在热和高真空下预先活化，以去除占据催化位点的不稳定分子。在此，我们报告了一种即用型铜 MOF 的溶剂热合成方法，该铜 MOF 包含不需要激活的可访问的预先存在的CUS 。单晶 X 射线衍射结构显示方形平面 Cu(II) 中心具有两个N-甲基咪唑 (Mim) 和一个苯二甲酸 (BDC)，分子式单元为 [Cu II (BDC)(Mim)2 ] n ( Cu-1D ) 形成沿c轴的无限一维 (1D) 链。1D 链通过非共价 π–π、CH···π 和 H 键相互作用稳定，形成固态的 2D（片状）和 3D 网络。通过 Hirshfeld 表面分析研究了非共价相互作用的量化，并通过 SEM 分析证实了固态更高结构的形成。报道的Cu-1D MOF
• 10.1021/acs.joc.4c00591
  作者：Pan, Mengni、Shen, Yue、Li, Yang、Shen, Chaoren、Li, Wanfang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00591

  日期：——

  The nucleophilic ring-opening of aziridine derivatives provides an important synthetic tool for the preparation of various β-functionalized amines. Amines as nucleophiles are employed to prepare synthetically useful 1,2-diamines in the presence of various catalysts or activators. Herein, the B2(OH)4-mediated reductive ring-opening transformation of N-tosyl aziridines by nitroarenes was developed. This

  氮丙啶衍生物的亲核开环为制备各种β-官能化胺提供了重要的合成工具。胺作为亲核试剂用于在各种催化剂或活化剂存在下制备合成有用的1,2-二胺。在此，开发了B 2 (OH) 4介导的硝基芳烃对N-甲苯磺酰基氮丙啶的还原开环转化。该水性方案采用硝基芳烃作为廉价且容易获得的氨基源，并在无外部催化剂的条件下进行。对照实验和DFT计算表明硝基芳烃通过N-芳基硼酰胺酸( E )原位还原为芳基胺，并通过所得芳基胺对N-甲苯磺酰基氮丙啶进行S N 1型开环，具有高区域选择性。
• Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Ashis K. Sahoo、Sarvesh Kumar

  DOI：10.1021/ol2023906

  日期：2011.11.18

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.
• HKUST-1 Metal Organic Framework as an Efficient Dual-Function Catalyst: Aziridination and One-Pot Ring-Opening Transformation for Formation of β-Aryl Sulfonamides with C–C, C–N, C–S, and C–O Bonds
  作者：Debesh Sharma、Sagarmani Rasaily、Sajan Pradhan、Khanindram Baruah、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00201

  日期：2021.6.7

  their robust structure, well-defined periodic reaction centers, and high porosity. We report Cu3(BTC)2·(H2O)3 (HKUST-1) as an efficient heterogeneous catalyst for aziridination of alkene and ring-opening reaction of activated aziridines. Furthermore, we demonstrate that the transfer of a nitrogen group from PhINTs to olefins and its analogue to give aziridines takes place at the coordinatively unsaturated

  金属有机骨架（MOF）由于其坚固的结构、明确的周期性反应中心和高孔隙率而被广泛用于催化。我们报道了Cu 3 (BTC) 2 ·(H 2 O) 3 (HKUST-1) 作为烯烃氮丙啶化和活化氮丙啶开环反应的有效多相催化剂。此外，我们证明了氮基团从 PhINTs 转移到烯烃及其类似物以产生氮丙啶发生在 Cu 3 (BTC) 2的配位不饱和 Cu(II) 位点-MOF; 然而，活化的氮丙啶的开环受 Cu(II) 路易斯酸位点控制，并且通过 MOF 的热活化产生配位不饱和度并不重要。这种催化方法的主要优点是直接形成 C-C、C-N、C-O 和 C-S 键，通过烯烃在一个锅中的同时氮丙啶化开环反应产生 β-芳基磺酰胺衍生物，使用单一催化剂。
• Accessing Quinoxalines by Ring-Opening/Cyclization/Detosylation/Aromatization of Activated Aziridines with 2-Bromoanilines: Synthesis of Tyrphostin AG 1296
  作者：Chandan Kumar Shahi、Sajan Pradhan、Aditya Bhattacharyya、Raushan Kumar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700506

  日期：2017.6.30

  Synthesis of substituted 2-arylquinoxalines via an unprecedented Cu(I) catalyzed ring-opening-cyclization followed by detosylation-aromatization of activated aziridines with 2-bromoanilines has been accomplished. The transformation efficiently accommodates a wide range of aziridines and 2-bromoanilines to afford the desired quinoxaline frameworks in excellent yields (up to 86%) as a single regioisomer

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。