2-(but-3-en-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one | 199189-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-but-3-enyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 199189-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SNKSHFNMFPYQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-(but-2-enyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Cyclization of AlkenylN,O-Acetals by Fe(OTf)₃

  摘要：

  Fe(OTf)3 被发现是烯基 N,O-缩醛环化的良好催化剂，可以高产率得到各种含氮杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.724
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于酮和邻苯二甲酰亚胺电化学还原的可调系统

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效、可调的系统，用于在室温下电化学还原酮和邻苯二甲酰亚胺，无需化学计量的外部还原剂。通过使用 NaN 3作为电解质和石墨毡作为阴极和阳极，我们能够通过明智地选择溶剂和酸性添加剂，将基材的羰基选择性地还原为醇、频哪醇或亚甲基。反应条件与多种官能团兼容，邻苯二甲酰亚胺可以进行一锅还原环化反应，得到带有吲哚里西啶支架的产物。机理研究表明，反应涉及电子、质子和氢原子的转移。重要的是，N 3 /HN 3 循环作为氢原子穿梭运行，这对于将羰基还原为亚甲基至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100508

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Amido and Phenyl Azabicyclic Derivatives via a Tandem Aza Prins-Ritter/Friedel–Crafts Type Reaction of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Kiran Indukuri、R. Unnava、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo401450j

  日期：2013.11.1

  A simple protocol is described for the synthesis of amido and phenyl hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one, and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via endo-trig (aza-Prins type) cyclization followed by an intermolecular Ritter/Friedel–Crafts reaction of cyclic N-acyliminium ions, which are derived from the boron trifluoride etherate treatment of

  描述了一个简单的协议，用于合成酰胺基和苯基六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10 b-四氢吡啶并[2]内-trig（氮杂-普林斯型）环化反应后得到1,1 - a ] isoindol-6（2 H）-one衍生物，然后由三氟化硼衍生的环状N-酰基亚胺离子的分子间Ritter / Friedel-Crafts反应区域选择性还原的N-均烯丙基酰亚胺的醚化处理。该反应是高度非对映选择性的，具有优异的产率。
• Stereoselective synthesis of O-tosyl azabicyclic derivatives via aza Prins reaction of endocyclic N-acyliminium ions: application to the total synthesis of (±)-epi-indolizidine 167B and 209D
  作者：Anil K. Saikia、Kiran Indukuri、Jagadish Das

  DOI：10.1039/c4ob01130a

  日期：——

  A diastereoselective protocol has been established for the synthesis of 4-O-tosyl piperidine containing hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via the aza-Prins cyclization reaction of cyclic N-acyliminium ions mediated by p-toluene sulphonic acid (p-TSA) under mild conditions. The reaction is highly diastereoselective

  已经建立了非对映选择性的方案，用于合成含有六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10b-的4 - O-甲苯磺酰基哌啶四氢吡啶并[2,1-一个]异吲哚-6（2 ħ） -酮衍生物经由环状的氮杂普林斯环化反应ñ通过介导-acyliminium离子p -甲苯磺酸（p -tsa）在温和条件下。该反应是高度非对映选择性的，并产生优异的产率。该方法已应用于吲哚并立定生物碱的有效全合成（±）-Epi-吲哚唑烷167B和209D。
• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Tunable System for Electrochemical Reduction of Ketones and Phthalimides
  作者：Yaxin Wang、Jianyou Zhao、Tianjiao Qiao、Jian Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100508

  日期：2021.12

  Herein, we report an efficient, tunable system for electrochemical reduction of ketones and phthalimides at room temperature without the need for stoichiometric external reductants. By utilizing NaN3 as the electrolyte and graphite felt as both the cathode and the anode, we were able to selectively reduce the carbonyl groups of the substrates to alcohols, pinacols, or methylene groups by judiciously

  在此，我们报告了一种高效、可调的系统，用于在室温下电化学还原酮和邻苯二甲酰亚胺，无需化学计量的外部还原剂。通过使用 NaN 3作为电解质和石墨毡作为阴极和阳极，我们能够通过明智地选择溶剂和酸性添加剂，将基材的羰基选择性地还原为醇、频哪醇或亚甲基。反应条件与多种官能团兼容，邻苯二甲酰亚胺可以进行一锅还原环化反应，得到带有吲哚里西啶支架的产物。机理研究表明，反应涉及电子、质子和氢原子的转移。重要的是，N 3 /HN 3 循环作为氢原子穿梭运行，这对于将羰基还原为亚甲基至关重要。
• One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Brønsted Base/Brønsted Acid System
  作者：Alice Devineau、Guillaume Pousse、Catherine Taillier、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201000602

  日期：2010.11.22

  distinct feature of the trichloroacetimidate group allows use of weaker acid catalysts such as 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphoric acid, pointing out the possible development of an enantioselective variant. This unprecedented sequential one-pot Brønsted base-Brønsted acid catalysis further expands the synthetic scope of the trichloroacetimidate group.

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。