2-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile | 136370-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(trimethylsilanyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile；2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 136370-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: LBVYXKMZFGTAQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,2-Difluoroethenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon and phosphorus esters of .alpha.-fluoro alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a042
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 β-四氢萘酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R,2S)-1-(2'-pyridylmethyl)-2-Ph₂(OH)C-pyrrolidine N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到2-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能手性N-氧化物钛络合物催化剂催化酮的不对称氰硅烷化

  摘要：

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300415

文献信息

• Phenolic<i>N</i>-Oxide as a Highly Efficient Organocatalyst for Cyanosilylation of Ketones
  作者：Xiaoming Feng、Yan Li、Bin He、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-829072

  日期：——

  The use of an inexpensive, easy to handle and readily available chemical, 5 mol% phenolic N-oxide, alone as a catalyst for cyanosilylation of ketones gave the corresponding products in 78-99% yield with reaction times of 0.5-16 hours.

  使用一种廉价、易于处理且随时可得的化学物质——5摩尔%的酚类N-氧化物——单独作为酮类氰硅化反应的催化剂，得到了相应产物，产率在78%至99%之间，反应时间为0.5至16小时。
• Construction of Tetrasubstituted Carbon by an Organocatalyst: Cyanation Reaction of Ketones and Ketimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda

  DOI：10.1055/s-2006-942483

  日期：2006.8

  cyanation reaction of ketones and ketimines having lower reactivity than aldehydes and aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and potassium tert-butoxide, as a nucleophilic organocatalyst, is described. These cyanations of ketones and ketimines afford the corresponding products in good yields under mild reaction conditions

  一种在由1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物和叔丁醇钾制备的N-杂环卡宾存在下使反应性低于醛和醛亚胺的酮和酮亚胺与TMSCN进行氰化反应的方法，描述了作为亲核有机催化剂。酮和酮亚胺的这些氰化反应在温和的反应条件下以良好的收率提供相应的产物。
• Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Quaternary Ammonium Salt and<i>N</i>-Oxide
  作者：Xiaoming Feng、Hui Zhou、Fu-Xue Chen、Bo Qin、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-820045

  日期：——

  Dibenzyldimethyl ammonium bromide and triethanol­amine N-oxide catalyze the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of ketones in 80-99% yield.

  二苄基二甲基溴化铵和三乙醇胺 N-氧化物可催化生成氰醇三甲基硅醚酮，产率为 80-99%。
• 螺环结构的5-甲基吗啉-3-氨基-2-唑烷基酮 抗原、抗体及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108047156B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种螺环结构限定性5‑甲基吗啉‑3‑氨基‑2‑唑烷基酮抗原、抗体及其制备方法与应用。本发明首先对5‑甲基吗啉‑3‑氨基‑2‑唑烷基酮分子结构进行改造，合成了含螺环结构的5‑甲基吗啉‑3‑氨基‑2‑唑烷基酮半抗原，并以此基础制备了5‑甲基吗啉‑3‑氨基‑2‑唑烷基酮人工抗原和抗体，效价高、检测效率高；克服了传统仪器法存在周期长、专业性强、成本高，不适宜现场大批量快速检测等缺点问题。本发明的抗原抗体合成过程简单、成本低，为开发出成本低廉、检测效率高、操作简便的酶联免疫快速检测工具，奠定了基础。
• Chen, Fuxue; Feng, Xiaoming; Qin, Bo, Synlett, 2003, # 4, p. 558 - 560
  作者：Chen, Fuxue、Feng, Xiaoming、Qin, Bo、Zhang, Guolin、Jiang, Yaozhong

  DOI：——

  日期：——