bis-{3-[(4S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propionyl}peroxide | 148315-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-{3-[(4S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propionyl}peroxide
• 英文别名: benzyl (4S)-5-oxo-4-[3-oxo-3-[3-[(4S)-5-oxo-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoylperoxy]propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148315-53-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 584.537
• InChiKey: FQOFVXUYMXMGNT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 bis-{3-[(4S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propionyl}peroxide
  参考文献：
  名称：

  Optically active .omega.-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives,

  摘要：

  具有光学活性的.omega.-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其制备方法及其用于制备光学活性含磷的.alpha.-氨基酸。具有光学活性的环状(2S)-和(2R)-.omega.-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其化学式为I和其混合物，其中R.sub.1是未被取代或被羟基，烷氧基，烷基羰基和/或烷氧羰基取代的(C.sub.1-C.sub.6)烷基; 或烯基，炔基，R.sub.2 -CO-或R.sub.3 -SO.sub.2 -，R.sub.2是(C.sub.1-C.sub.11)烷基，(取代的)(C.sub.6-C.sub.13)芳基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基或(取代的)(C.sub.6-C.sub.13)芳基(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，R.sub.3是(C.sub.1-C.sub.4)烷基或(取代的)苯基，X卤素，n为零或一，是制备多种生物活性物质的合适起始材料。它们可以通过化合物I中与X结合的基定义为R的二酰过氧化物[R--CO--O--].sub.2与卤代试剂(例如卤素，PCl.sub.5)在催化剂(例如CuCl)存在下反应而制备。通过Arbusov型反应以(substituted)磷酰基取代X，可以获得具有光学活性的中间体，这些中间体可以按照已知方法转化为光学活性的含磷氨基酸，例如L-磷酰丙氨酸。

  公开号：

  US05591861A1

文献信息

• Optisch aktive Omega-Halogen-2-amino-alkancarbonsäure-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger Alpha-Aminosäuren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0530506B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5591861A
  申请人：——

  公开号：US5591861A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Optically active .omega.-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05591861A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Optically active .omega.-halo-2-aminoalkanecarboxylic acid derivatives, process for the preparation thereof and their use for the preparation of optically active phosphorus-containing .alpha.-amino acids Optically active, cyclic (2S)- and (2R)-.omega.-halo-2-aminoalkanecarboxylic acid derivatives of the formula I and mixtures thereof, ##STR1## in which R.sub.1 is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, alkoxy, alkylcarbonyl and/or alkoxycarbonyl; or is alkenyl, alkynyl, R.sub.2 --CO-- or R.sub.3 --SO.sub.2 --, R.sub.2 is (C.sub.1 -C.sub.11)alkyl, (substituted) (C.sub.6 -C.sub.13)aryl, (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy or (substituted) (C.sub.6 -C.sub.13)aryl (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy, R.sub.3 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (substituted) phenyl, X halogen and n is zero or one, are suitable starting materials for the preparation of a multiplicity of biologically active substances. They can be prepared by reaction of diacyl peroxides of the formula [R--CO--O--].sub.2 in which R is defined as for the radical bound to X in the compounds I with a halogenation agent (for example halogens, PCl.sub.5) in the presence of a catalyst (for example CuCl). By means of a reaction of the Arbusov type with replacement of X by a (substituted) phosphinyl group, optically active intermediates can be obtained, which can be converted in a known manner into optically active phosphorus-containing amino acids such as L-phosphinothricin.

  具有光学活性的.omega.-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其制备方法及其用于制备光学活性含磷的.alpha.-氨基酸。具有光学活性的环状(2S)-和(2R)-.omega.-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其化学式为I和其混合物，其中R.sub.1是未被取代或被羟基，烷氧基，烷基羰基和/或烷氧羰基取代的(C.sub.1-C.sub.6)烷基; 或烯基，炔基，R.sub.2 -CO-或R.sub.3 -SO.sub.2 -，R.sub.2是(C.sub.1-C.sub.11)烷基，(取代的)(C.sub.6-C.sub.13)芳基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基或(取代的)(C.sub.6-C.sub.13)芳基(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，R.sub.3是(C.sub.1-C.sub.4)烷基或(取代的)苯基，X卤素，n为零或一，是制备多种生物活性物质的合适起始材料。它们可以通过化合物I中与X结合的基定义为R的二酰过氧化物[R--CO--O--].sub.2与卤代试剂(例如卤素，PCl.sub.5)在催化剂(例如CuCl)存在下反应而制备。通过Arbusov型反应以(substituted)磷酰基取代X，可以获得具有光学活性的中间体，这些中间体可以按照已知方法转化为光学活性的含磷氨基酸，例如L-磷酰丙氨酸。