| 1029569-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1029569-98-9
• 化学式: C₇₇H₁₀₇N₃O₁₄Si₂
• 分子量: 1354.88
• InChiKey: PIPCNFZVXFESBY-QWNXPNEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.51
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  197.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,7S)-7-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-8-carboxy-1-methyl-3-oxooctyl]-2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-[(E)-(4S,5R,6S,8S,9S)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-4,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-dec-1-enyl]-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f