(R,R,R)-3-[6-(5-{1-[2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino]-1-methoxycarbonylmethyl}-3-iodo-2-methoxyphenyl)indol-3-yl]-2-carbobenzyloxyaminopropionic acid tert-butyl ester | 872877-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R,R)-3-[6-(5-{1-[2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino]-1-methoxycarbonylmethyl}-3-iodo-2-methoxyphenyl)indol-3-yl]-2-carbobenzyloxyaminopropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-[6-[5-[(1R)-1-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-3-iodo-2-methoxyphenyl]-1H-indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 872877-31-1
• 化学式: C₄₇H₅₁Cl₂IN₄O₁₁
• 分子量: 1045.75
• InChiKey: LVXSRAFTUMMAKL-UJTUJTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-3-[6-(5-{1-[2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino]-1-methoxycarbonylmethyl}-3-iodo-2-methoxyphenyl)indol-3-yl]-2-carbobenzyloxyaminopropionic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(R,R,R)-2-(2-{3-[3-(2-carbobenzyloxyaminopropionylcarboxy)indol-6-yl]-5-iodo-4-methoxyphenyl}-2-methoxycarbonylmethylamino)-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)methylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[6-(5-{(R)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-methoxycarbonyl-methyl}-3-iodo-2-methoxy-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid tert-butyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到(R,R,R)-3-[6-(5-{1-[2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino]-1-methoxycarbonylmethyl}-3-iodo-2-methoxyphenyl)indol-3-yl]-2-carbobenzyloxyaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277