4-Nitro-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 79080-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 79080-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 438.437
• InChiKey: MYPIHRYSAMHNJU-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (3aR,4R,6R,6aS)-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 苦味酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-?-D-ribofuranosides (C-nucleosides) of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503480
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 bromo-1 O-isopropylidene-2,3 O-paranitrobenzoyl-5-D-ribofurannose 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到[(3aS,4S,6R,6aR)-4-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基吲哚（吲哚C-核苷）

  摘要：

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80749-1