(2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane | 113303-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]butane；(2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate]；(2S,3S)-2,3-dibenzyloxy-1,4-ditosyloxybutane；(2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]butane；(2S,3S)-2,3-benzyloxy-1,4-ditosyloxybutane；[(2S,3S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3-bis(phenylmethoxy)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113303-29-0
• 化学式: C₃₂H₃₄O₈S₂
• 分子量: 610.749
• InChiKey: HBMFCIXHYWBPOV-ACHIHNKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  744.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,3-bis(benzyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane
  参考文献：
  名称：

  由天然酸合成新的手性离子液体及其在对映选择性迈克尔加成中的应用

  摘要：

  已经通过简单，直接的方法从手性库中合成了两种基于咪唑的新型手性离子液体，总收率良好（44-60％）。还研究了将CIL作为反应介质在丙二酸二乙酯向1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮的对映选择性迈克尔加成反应中的应用（收率90-96％，ee 10-25％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.134

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Synthesis ofN-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-Pyrrolidine-3,4-diols: Search for New Glycosidase Inhibitors
  作者：Robert ?ysek、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490282

  日期：2004.12

  N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (−)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 9l, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)2, 4-PhC6H4CH2NH(CH2)2 and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)2, respectively, showed modest inhibitory activities toward α-D-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。
• An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of <i>trans</i>-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone
  作者：Stéphane Raeppel、Dominique Toussaint、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1997-1524

  日期：1997.9

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-3,4-bis(benzyloxy)cyclopentanone 4, potential precursors to the five-membered (A)-ring of the neocarzinostatin chromophore, was accomplished from diethyl tartrate in 7 steps.

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。
• Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst
  作者：David Díez、Maria J. Gil、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Francisca Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.009

  日期：2005.9

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of both enantiomers of trans-1,2-cyclopentanediol and their conversion to two novel bidentate phosphite and fluorophosphinite ligands
  作者：Allan F. Cunningham、E. Peter Kuendig

  DOI：10.1021/jo00243a048

  日期：1988.4