benzyl N-[(2S)-1-amino-1,5-dioxoheptan-2-yl]carbamate | 89662-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-amino-1,5-dioxoheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 89662-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: XPTMAJSVRSWMFL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-amino-1,5-dioxoheptan-2-yl]carbamate 生成 (5S)-5-乙基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  NESTOR, JOHN J. , JR.;VICKERY, BRIAN H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 ammonium hydroxide 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-amino-1,5-dioxoheptan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of cis-5-alkylproline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a001

文献信息

• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists, their preparation and compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0097031A2

  公开（公告）日：1983-12-28

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH which have the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-pyroglutamyl, D-pyroglutamyl, N-acyl-D,L-tryptophanyl, N-acyl-glycyl, N-Ac-D,L-Δ3,4-prolyl, N-Ac-D,L-prolyl, N-Ac-L-alkylprolyl, N-Ac-D,L-phenylalanyl, N-Ac-D,L-p-chlorophenylalanyl, N-Ac-D,L-seryl, N-Ac-D,L-threonyl, N-Ac-D,L-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(9-anthryl)-D,L-alanyl, 3-(2-fluorenyl)-D,L-alanyl, and 3-(Het)-D,L-alanyl wherein Het is a heterocyclic aryl containing radical selected from wherein A" and A' are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, chlorine and bromine, and G is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; B is an amino acyl residue selected from the group consisting of D-phenylalanyl, D-p-Cl-phenylalanyl, D-p-F-phenylalanyl, D-p-nitrophenylalanyl, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-D-alanyl, 2,2-diphenylglycine, D-a-methyl-p-Cl-phenylalanine and 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D-alanyl; C is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-tryptophanyl, D-tryptophanyl, D-phenylalanyl, D-Mesphenylalanyl, 3-(2-pyridyl)-D-alanyl, 3-(3-pyridyl)D-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D-alanyl and 3-(4-pyridyl)-D-alanyl. D is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-seryl, and D-alanyl; E is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-phenylalanyl and L-tyrosyl; F is an amino acyl selected from the group consisting of the radicals represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 5 ; R, is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, -NRR3 wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R3 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl, phenyl, benzyl, -(CH2)n-morpholino or -(CH2)nN(R4)2 wherein n is 1 to 5 and R4 is lower alkyl; R2 is hydrogen or R3; or R, and R2 comprise a ring represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 7; A is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl; and X is halo or A or b) H2N-CH-CO2H wherein R5 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, benzyl, phenylethyl, cyclohexyl, cyclopentyl; and R6, R7 and R8 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and n is the integer 2-5; or C) a substituent of the formula wherein R9 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl or phenylloweralkyl; G is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-leucyl, L-norleucyl and L-norvatyl; H is D-alaninamide, D-leucinamide, glycinamide or -NHR5 wherein R5 is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl, or NHCONH-R10 wherein R,o is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptables salts thereof.

  LHRH 的非肽和十肽类似物，其分子式为 及其药学上可接受的盐类，其中 A 是一个氨基酰基残基，选自由 L-焦谷氨酰、D-焦谷氨酰、N-酰基-D,L-色氨酰、N-酰基-甘氨酰、N-Ac-D、L-Δ3,4-脯氨酰，N-Ac-D,L-脯氨酰，N-Ac-L-烷基脯氨酰，N-Ac-D,L-苯丙氨酰，N-Ac-D,L-氯苯丙氨酰，N-Ac-D,L-丝氨酰，N-Ac-D,L-苏氨酰、N-Ac-D,L-丙氨酰，3-(1-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2,4,6-三甲基苯基)-D,L-丙氨酰，3-(4-三氟甲基苯基)-D,L-丙氨酰、3-(9-蒽基)-D,L-丙氨酰、3-(2-芴基)-D,L-丙氨酰和 3-(Het)-D,L-丙氨酰，其中 Het 是选自以下的含杂环芳基的基团 其中 A "和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴组成的组，G 选自氧、氮和硫组成的组； B 是氨基酰基残基，选自由 D-苯丙氨酰、D-对氯苯丙氨酰、D-对 F-苯丙氨酰、D-对硝基苯丙氨酰、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-D-丙氨酰、2,2-二苯基甘氨酸、D-a-甲基对氯苯丙氨酰和 3-(2,4,6-三甲基苯基)-D-丙氨酰组成的组； C 是氨基酰基残基，选自由 L-色氨酰、D-色氨酰、D-苯丙氨酰、D-甲苯丙氨酰、3-(2-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(3-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(1-萘基)-D-丙氨酰、3-(2-萘基)-D-丙氨酰和 3-(4-吡啶基)-D-丙氨酰组成的组。 D 是选自 L-丝氨酰和 D-丙氨酰的氨基酰基残基； E 是一个氨基酰基残基，选自由 L-苯丙氨酰和 L-酪氨酰组成的组； F 是一个氨基酰基，选自由下列结构式所代表的基团组成的组： 其中 n 为 1 至 5； R，是 1 至 12 个碳原子的烷基，-NRR3，其中 R 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 是 1 至 12 个碳原子的烷基、环烷基、苯基、苄基、-(CH2)n-吗啉基或-(CH2)nN(R4)2，其中 n 是 1 至 5，R4 是低级烷基； R2 是氢或 R3；或 R 和 R2 由以下结构式代表的环组成： 其中 n 为 1 至 7；A 为氢、1 至 6 个碳原子的烷基或环烷基；X 为卤素或 A 或 b) H2N-CH-CO2H 其中 R5 是 1 至 6 个碳原子的烷基、苄基、苯乙基、环己基、环戊基；R6、R7 和 R8 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；n 是 2 至 5 的整数；或 C) 式中的取代基 其中 R9 是氢、1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或苯基低级烷基； G 是选自 L-亮氨酰，L-正亮氨酰和 L-正藜芦酰的氨基酰基残基； H 是 D-丙氨酰胺、D-亮氨酰胺、甘氨酰胺或-NHR5，其中 R5 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 NHCONH-R10，其中 R,o 是氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐。
• Nona and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0182262A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Synthetic nonapeptide and decapeptide LHRH antagonist analogs having a halo lower alkyl guanadino-substituted amino acyl residue at position six are disclosed herein.

  本文公开了合成的非肽和十肽 LHRH 拮抗剂类似物，其第六位具有卤代低烷基鸟嘌呤基取代的氨基酰基残基。
• NESTOR, JOHN J. , JR.;VICKERY, BRIAN H.
  作者：NESTOR, JOHN J. , JR.、VICKERY, BRIAN H.

  DOI：——

  日期：——
• US4481190A
  申请人：——

  公开号：US4481190A

  公开（公告）日：1984-11-06
• US4581169A
  申请人：——

  公开号：US4581169A

  公开（公告）日：1986-04-08