acetic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester | 166327-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester
• 英文别名: (2-cyano-4-methylpent-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 166327-69-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KQVPTMNZKDWSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate 、 acetic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester 以45%的产率得到(Z)-4-Methyl-2-[2-(2-oxo-[1,3]dithiol-4-yl)-ethyl]-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A new carbon–carbon bond forming reaction using O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate

  摘要：

  Heating O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonates 1a-c with electrophilic alkenes 7a-d containing nucleophilic acetoxy group gives 1,3-dithiol-2-ones 9 by a new carbon-carbon bond forming process.

  DOI：

  10.1039/cc9960000743
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-亚甲基戊腈 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid 2-cyano-1-isopropyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：——

  公开号：US20030212290A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。
• Nucleophilic addition of triethyl phosphite to acetates of the baylis-hillman adducts: Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylphosphonates
  作者：Deevi Basavaiah、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01055-6

  日期：1996.2

  Nucleophilic addition of triethyl phosphite to 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles and methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provides (2E)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)alk-2- enenitriles and methyl (2Z)-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)alk-2-enoates respectively with good stereoselectivity.

  将亚磷酸三乙酯亲核加成到3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷腈和3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸甲酯中，得到（2E）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）alk-2-烯腈和甲基（2Z）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）烷基-2-烯酸酯分别具有良好的立体选择性。
• The Baylis–Hillman acetates as a source of ambiphilic molecules: a simple synthesis of 1,3-thiazinane-2-thione frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Sutanuka Pal、Gorre Veeraraghavaiah、Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.087

  日期：2015.7

  Ambiphilic molecules (allylamines 1), easily accessible from the Baylis–Hillman acetates, have been effectively utilized for stereoselective synthesis of cis-5,6-disubstituted-1,3-thiazinane-2-thione derivatives (2) via the reaction with carbon disulfide as a bridging partner.

  两亲性分子（烯丙胺1）中，从的Baylis-希尔曼方便乙酸盐，已被有效地利用对C的立体选择性合成是-5,6-二取代的-1,3-噻嗪-2-硫酮衍生物（2经由与反应）二硫化碳作为过渡伙伴。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE PREGABALINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001055090A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供一种通过不对称氢化合成制备（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸（盐酸普鲁巴林）或其盐的方法。普鲁巴林对治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾患有用。本发明还提供在制备普鲁巴林过程中有用的中间体。
• Basavaiah, Deevi; Reddy, Ravi Mallikarjuna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 9, p. 947 - 956
  作者：Basavaiah, Deevi、Reddy, Ravi Mallikarjuna

  DOI：——

  日期：——