methyl 4-((2-carbamoylphenyl)ethynyl)benzoate | 1425605-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-carbamoylphenyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1425605-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YZCAFLBBNXIIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-carbamoylphenyl)ethynyl)benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到methyl 4-(1-aminoisoquinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-((2-carbamoylphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。