5,10-dihydro-4H-tetrazolo[1,5-b][2]benzazepine | 126426-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,10-dihydro-4H-tetrazolo[1,5-b][2]benzazepine
• CAS: 126426-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: FUNXVDFRBZQHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 迭氮酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到5,10-dihydro-4H-tetrazolo[1,5-b][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Sudan, Sangeeta; Gupta, Rajive; Kachroo, P L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 610 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• Sudan, Sangeeta; Gupta, Rajive; Kachroo, P L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 610 - 612
  作者：Sudan, Sangeeta、Gupta, Rajive、Kachroo, P L、Gupta, D K、Bhutani, K K

  DOI：——

  日期：——