(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-3-bromoprop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 942921-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-3-bromoprop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-acetyloxy-3-bromoprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 942921-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₅
• 分子量: 376.247
• InChiKey: VMBBESIKOTWMII-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-3-bromoprop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代乙炔同源序列合成新的鞘氨醇碱基的多炔类似物。

  摘要：

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070608d
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-3-bromoprop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代乙炔同源序列合成新的鞘氨醇碱基的多炔类似物。

  摘要：

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070608d