N-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-7-methoxy-4-pyridin-3-yl-1-benzofuran-2-carboxamide | 1236033-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-7-methoxy-4-pyridin-3-yl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 1236033-45-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 424.459
• InChiKey: KZRJQHPUTBRETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-(pyridin-3-yl)benzofuran-2-carboxylic acid 、 1-(4-氨基苄基)咪唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-7-methoxy-4-pyridin-3-yl-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性腺苷A 2A受体拮抗剂的合成研究。第二部分：新型苯并呋喃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  基于先前报道的先导化合物，制备了一系列苯并呋喃衍生物以研究其对A 2A受体的拮抗活性。用杂环取代4-位的苯基改善了PK曲线和水溶性。从这些研究中，我们发现了一种有效的新型A 2A拮抗剂12a，在MPTP处理的普通mar猴中，它既具有良好的口服生物利用度，又具有体内运动障碍的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.058

文献信息

• Synthetic studies on selective adenosine A2A receptor antagonists. Part II: Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran derivatives
  作者：Osamu Saku、Mayumi Saki、Masako Kurokawa、Ken Ikeda、Shin-ichi Uchida、Takuya Takizawa、Noriaki Uesaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.058

  日期：2010.6

  Based on the previously reported lead compound, a series of benzofuran derivatives were prepared to study their antagonistic activities to A2A receptor. The replacement of the phenyl group at the 4-position with a heterocyclic ring improved the PK profile and aqueous solubility. From these studies, we discovered a potent new A2A antagonist, 12a, which has both a good oral bioavailability and in vivo

  基于先前报道的先导化合物，制备了一系列苯并呋喃衍生物以研究其对A 2A受体的拮抗活性。用杂环取代4-位的苯基改善了PK曲线和水溶性。从这些研究中，我们发现了一种有效的新型A 2A拮抗剂12a，在MPTP处理的普通mar猴中，它既具有良好的口服生物利用度，又具有体内运动障碍的体内功效。