4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butan-2-yl]aniline | 1092116-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butan-2-yl]aniline
• CAS: 1092116-41-0
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₂S
• 分子量: 447.521
• InChiKey: VOBLHLQWOUZPGJ-OFUOLHIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butan-2-yl]aniline 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-氟烷基β-氨基酸衍生物合成的新策略

  摘要：

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol802733t
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butan-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-氟烷基β-氨基酸衍生物合成的新策略

  摘要：

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol802733t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。
• Anionic-Anionic Asymmetric Tandem Reactions: One-Pot Synthesis of Optically Pure Fluorinated Indolines from 2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl Alkylbenzenes
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Silvia Catalán、Vanesa Marcos、Silvia Monteagudo、Alejandro Parra、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/anie.200802885

  日期：2008.9.29
• A New Strategy for the Synthesis of Optically Pure β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、José Alemán、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol802733t

  日期：2009.2.5

  The first general approach for the diastereoselective formation of a variety of optically pure anti-β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives is described. The process relies on the stereocontrolled reaction, mediated by a remote sulfoxide, of fluorinated imines with sulfinylated benzyl carbanions, which are used as synthetic equivalents of chiral ester enolates.

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。