2,2,4-trimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide | 107840-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide
• CAS: 107840-90-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: AKAMFECOBUFJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2,4-trimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent

  摘要：

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26246

文献信息

• THE REACTION OF 2,2-DIMETHYL-4-LITHIO-1,3-OXATHIANE 3,3-DIOXIDE. GENERAL SYNTHESIS OF γ-HYDROXYKETONES
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Yoshihide Usami

  DOI：10.1246/cl.1986.961

  日期：1986.6.5

  Reactions of 2,2-dimethyl-4-lithio-1,3-oxathiane 3,3-dioxide (2) with alkyl halides and carbonyl compounds proceed smoothly to give 4-substituted heterocycles. A general synthesis of γ-hydroxyketones from aldehydes utilizing 2 is described.

  2,2-二甲基-4-锂-1,3-氧杂噻烷3,3-二氧化物(2)与卤代烷和羰基化合物的反应顺利进行，得到4-取代的杂环。描述了利用 2 从醛合成 γ-羟基酮的一般方法。
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;USAMI, YOSHIHIDE, CHEM. LETT., 1986, N 6, 961-962
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、USAMI, YOSHIHIDE

  DOI：——

  日期：——