1-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-2-nitrobenzene | 1042422-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-2-nitrobenzene
• CAS: 1042422-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: XYDUQBPOVSSCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-2-nitrobenzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-7-nitro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynoxy]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150

文献信息

• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。