(R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1316259-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1316259-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VCZBUOAFAUKWMN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 berberine bridge enzyme 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 catalase 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  好氧C?H活化的生物催化对映选择性氧化C?C偶联

  摘要：

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006268

文献信息

• Biocatalytic Organic Synthesis of Optically Pure (<i>S</i>)-Scoulerine and Berbine and Benzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Silvia Wallner、Wolf-Dieter Lienhart、Johann H. Sattler、Jasmin Resch、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo201056f

  日期：2011.8.19

  title compounds is described that employs an enantioselective oxidative C–C bond formation catalyzed by berberine bridge enzyme (BBE) in the asymmetric key step. This unique reaction yielded enantiomerically pure (R)-benzylisoquinoline derivatives and (S)-berbines such as the natural product (S)-scoulerine, a sedative and muscle relaxing agent. The racemic substrates rac-1 required for the biotransformation

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。