4-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺 | 863578-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺
• 中文别名: 2-氨基-5-氟苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 863578-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BFNO₂
• 分子量: 237.082
• InChiKey: RLUKWTHMONYTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-azido-5-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₈B₂FNO₄ 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以102 mg的产率得到4-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  C?H 硼化的无痕导向组

  摘要：

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201306511

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017074832A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma Kallikrein.

  本发明提供了一种化合物（I）的化合物，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且提供了使用所述化合物用于治疗或预防血栓形成、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。
• [EN] MACROCYCLIC SPIROCARBAMATE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIROCARBAMATE MACROCYCLIQUE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017074833A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides a compound of Formula (I) and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said stereoisomers, and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using said compounds and compositions for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其立体异构体，以及所述化合物和所述立体异构体的药学上可接受的盐，以及其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。