(1E)-2,2,3,3,3-Pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine | 189396-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-2,2,3,3,3-Pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
• CAS: 189396-84-7
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO
• 分子量: 253.172
• InChiKey: OILRIBSJNHDTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (1E)-2,2,3,3,3-Pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.25h， 以24%的产率得到(R)-2-[(S)-1-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl-4-methoxyphenylamino)]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与氟化醛亚胺的有机催化抗选择性曼尼希反应：抗-γ-氟烷基-γ-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了由α,α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的氟代烷基醛亚胺和醛之间的不对称曼尼希反应。相应的曼尼希加合物被原位还原，以中等产率和非常高的非对映选择性和对映选择性提供抗-β-烷基-γ-氟烷基-γ-氨基醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900509
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙醛乙基半缩醛 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1E)-2,2,3,3,3-Pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化亚胺次膦与氟化亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应：扩大的范围和机制的见解

  摘要：

  使用标记实验，对照实验和线性效应实验研究了Cu（I）/（S，R p）-PPFOMe催化的1,3-偶极环偶氮亚甲基与氟化亚胺的加成反应的机理，明确排除了1,3- DC /差向异构化途径和解释了此项特殊的外切' -选择性的立体化学。该方案允许以良好的产率和优异的立体选择性制备一系列高度官能化的氟化咪唑烷。而且，目前的方法已经成功地扩展到通过内含物合成具有挑战性的，带有CF 3的季立构中心的咪唑烷类化合物。在相同的反应条件下，用三氟化酮亚胺对甲亚胺烷基化物进行1,3-DC选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01743

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Optically Pure β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、José Alemán、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/ol802733t

  日期：2009.2.5

  The first general approach for the diastereoselective formation of a variety of optically pure anti-β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives is described. The process relies on the stereocontrolled reaction, mediated by a remote sulfoxide, of fluorinated imines with sulfinylated benzyl carbanions, which are used as synthetic equivalents of chiral ester enolates.

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。
• Asymmetric construction of fluorinated imidazolidines via Cu(i)-catalyzed exo′-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated imines
  作者：Qing-Hua Li、Liang Wei、Xuan Chen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc43025a

  日期：——

  Expedient access to optically active fluorinated 2,4-trans-imidazolidines was successfully developed via Cu(I)-catalyzed exo'-selective 1,3-DC of azomethine ylides with fluorinated imines.

  通过铜（I）催化的偶氮甲亚胺与氟化亚胺的exo'-选择性1,3-DC的光学活性氟化2,4-反式-咪唑烷的便捷开发已得到成功开发。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Fluorinated Imines: The Expanded Scope and Mechanism Insights
  作者：Liang Wei、Qing-Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01743

  日期：2018.10.5

  The mechanism of the Cu(I)/(S,Rp)-PPFOMe-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated aldimines has been studied using labeling experiments, control experiments, and linear effect experiments, which clearly ruled out the 1,3-DC/epimerization pathways and explained the unusal exo′-selective stereochemistry. This protocol allows for the preparation of a series of highly functionalized

  使用标记实验，对照实验和线性效应实验研究了Cu（I）/（S，R p）-PPFOMe催化的1,3-偶极环偶氮亚甲基与氟化亚胺的加成反应的机理，明确排除了1,3- DC /差向异构化途径和解释了此项特殊的外切' -选择性的立体化学。该方案允许以良好的产率和优异的立体选择性制备一系列高度官能化的氟化咪唑烷。而且，目前的方法已经成功地扩展到通过内含物合成具有挑战性的，带有CF 3的季立构中心的咪唑烷类化合物。在相同的反应条件下，用三氟化酮亚胺对甲亚胺烷基化物进行1,3-DC选择性合成。
• Organocatalytic<i>anti</i>-Selective Mannich Reactions with Fluorinated Aldimines: Synthesis of<i>anti</i>-γ-Fluoroalkyl-γ-amino Alcohols
  作者：Santos Fustero、Fatemeh Mojarrad、María Dolores Pérez Carrión、Juan F. Sanz-Cervera、José Luis Aceña

  DOI：10.1002/ejoc.200900509

  日期：2009.10

  The asymmetric Mannich reaction between fluoroalkyl aldimines and aldehydes catalyzed by α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is reported. The corresponding Mannich adducts were reduced in situ to afford anti-β-alkyl-γ-fluoroalkyl-γ-amino alcohols in moderate yields and with very high diastereo- and enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了由α,α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的氟代烷基醛亚胺和醛之间的不对称曼尼希反应。相应的曼尼希加合物被原位还原，以中等产率和非常高的非对映选择性和对映选择性提供抗-β-烷基-γ-氟烷基-γ-氨基醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)