(5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 1204732-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；2-[(5Z)-5-(1-benzothiophen-3-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1204732-47-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S₃
• 分子量: 335.428
• InChiKey: OUWYJOICAYBELE-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (benzo[b]thiophen-3-yl)-2-mercaptoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶绕丹宁及其衍生烯硫醇抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 3-羧甲基绕丹宁 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶绕丹宁及其衍生烯硫醇抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.043

文献信息

• INHIBITORS OF LETHAL FACTOR PROTEASE
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100016292A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds that can efficiently and specifically inhibit bacterial toxins, such as inhibit the lethal factor (LF) protease activity of anthrax toxin and/or botulinum neurotoxin type A. The invention also provides methods for inhibiting proteases, such as lethal factor protease, as well as methods for treating bacterial infections, such as anthrax and botulinum.

  本发明提供了一些化合物，可以有效地和特异性地抑制细菌毒素，例如抑制炭疽毒素的致命因子（LF）蛋白酶活性和/或肉毒杆菌神经毒素A型的活性。本发明还提供了抑制蛋白酶（如致命因子蛋白酶）的方法，以及治疗细菌感染（如炭疽和肉毒病）的方法。
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16