triethyl [(1S)-1-phenylethyl] silicate | 1355979-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl [(1S)-1-phenylethyl] silicate
• CAS: 1355979-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: WYUOOWKMPZFRKO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl [(1S)-1-phenylethyl] silicate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下酮和亚胺的锌催化对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过使用前所未有的低催化剂负载量，研究了乙酸锌在无溶剂条件下促进了各种酮和亚胺的不对称氢化硅烷化。在三乙氧基硅烷的存在下，将酮暴露于0.05 mol％的Zn基手性二胺络合物中，可以得到高对映体富集的醇（高达98％）和对映选择性（高达97％  ee）。这种方法还可以实现α，β-不饱和酮和亚胺的化学选择性1,2-还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601140
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 苯乙酮 在 potassium;(2S)-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methylbutanoate 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到triethyl [(1S)-1-phenylethyl] silicate
  参考文献：
  名称：

  锌席夫碱配合物催化酮的高效，便捷的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  制备了几种衍生自α-氨基酸的手性席夫碱配体，并测试了与所制备的手性席夫碱配体的锌配合物对酮的催化不对称氢化硅烷化作用，结果表明获得了优异的ee值，这是突出的例子锌络合物催化的酮的催化不对称氢化硅烷化反应的制备，存在容易获得和廉价的基于α-氨基酸的席夫碱配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.054

文献信息

• Mechanism-Based Enantiodivergence in Manganese Reduction Catalysis: A Chiral Pincer Complex for the Highly Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Vladislav Vasilenko、Clemens K. Blasius、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201704184

  日期：2017.7.10

  A manganese alkyl complex containing a chiral bis(oxazolinyl‐methylidene)isoindoline pincer ligand is a precatalyst for a catalytic system of unprecedented activity and selectivity in the enantioselective hydroboration of ketones, thus producing preparatively useful chiral alcohols in excellent yields with up to greater than 99 % ee. It is applicable for both aryl alkyl and dialkyl ketone reduction

  含有手性双（恶唑啉基-亚甲基）异二氢吲哚钳位配体的锰烷基络合物是酮对映选择性氢硼化反应中空前的活性和选择性的催化体系的预催化剂，从而以高达99的高收率生产了制备有用的手性醇。 ％ee。它适用于在温和的反应条件下（TOF> 450 h -1在-40°C下）。富含地球的贱金属催化剂在极低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）下运行，并且具有很高的官能团耐受性。有证据表明存在两种不同的锰催化氢化物转移机理，并介绍了它们在选择性确定步骤中对映体控制的作用。
• Enantioselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones using Pybox or Pybim Ligands
  作者：Kathrin Junge、Konstanze Möller、Bianca Wendt、Shoubhik Das、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100561

  日期：2012.2.6

  The combination of ZnEt2 and chiral pyridinebisoxazoline (pybox) or pyridinebisimidazoline (pybim) ligands catalyzed the asymmetric hydrosilylation of aryl, alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones. Under mild conditions, high yields and good enantioselectivities were achieved. ESI measurements allowed for the characterization of the active catalyst.

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。