3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiophene | 18150-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiophene
• 英文别名: 3-Nitro-2-(4-nitro-phenyl)-thiophen
• CAS: 18150-97-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: PGIMZTQPHHFHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiophene 在 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50 mg的产率得到3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩

  摘要：

  已经开发了一种一锅法合成3-硝基噻吩和3-硝基-2-取代噻吩的方法。在25％三乙胺的存在下，将1,4-二烷-2,5-二醇暴露于硝基乙酸盐或硝基烯烃中，随后用分子筛处理，再将硅胶或酸性氧化铝与DDQ或氯乙腈混合使用，形成3-硝基噻吩或许多具有完全区域控制的3-硝基-2-取代的噻吩。对于大多数合成后应用，简单的后处理程序就无需通过色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.032

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Nitro-2-substituted Thiophenes
  作者：Cornelius J. O’ Connor、Mark D. Roydhouse、Anna M. Przybył、Michael D. Wall、J. Mike Southern

  DOI：10.1021/jo902656y

  日期：2010.4.16

  A new approach to 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of commercially available 1,4-dithane-2,5-diol to nitroalkenes in the presence of 20% triethylamine results in a tandem Michael intramolecular Henry reaction to form the corresponding tetrahydrothiophene. Subsequent microwave irradiation on acidic alumina in the presence of chloranil effects the solvent free dehydration and aromatization to form 3-nitro-2-substituted thiophenes cleanly and rapidly. A simple workup procedure removes the requirement for purification by chromatography in most cases.
• Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1232,1233, 1235; engl.Ausg. S. 1288, 1290, 1291
  作者：Iwanowa

  DOI：——

  日期：——
• Gronowitz; Gjos, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 2823,2825,2826,2830,2831
  作者：Gronowitz、Gjos

  DOI：——

  日期：——