5,5''-dinitro-2,2':6',2''-terpyridine | 131941-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-dinitro-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(5-nitropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 131941-29-2
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₄
• 分子量: 323.268
• InChiKey: MPEKJPVQPAKNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-dinitro-2,2':6',2''-terpyridine 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到[2,2':,6',2"-terpyridine]-5,5"-diamine
  参考文献：
  名称：

  Asselin, Catherine M.; Fraser, Greig C.; Hall Jr., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 20, p. 3765 - 3771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5,5''-dinitro-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2820

文献信息

• Five-component assembly of molecular loops
  作者：Edwin C. Constable、David Phillips

  DOI：10.1039/a701366c

  日期：——

  The new tritopic ligand L contains three 2,2′:6′,2″-terpyridine (tpy) metal-binding domains and reacts with iron(II) salts to form a species of stoichiometry [Fe 3 L 2 ] 6+ which adopts a doubly looped (bow tie) structure.

  新的三位配体L包含三个2,2′:6′,2″-三吡啶金属结合域，并与铁(II)盐反应形成化学计量为[Fe₃L₂]⁶⁺的物种，该物种采用双环（蝴蝶结）结构。
• Coordination chemistry of 5,5″-disubstituted 2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Edwin C. Constable、John E. Davies、David Phillips、Paul R. Raithby

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00197-1

  日期：1998.11

  Two 2,2':6',2"-terpyridine ligands bearing substituents in the 5 and 5"-positions have been prepared and their iron(II) complexes studied to investigate the influence of substituents in these positions. A synergistic interplay between sigma- and pi-bonding effects, involving conjugation of the substituents with the central ring, means that, in contrast to 4'-substituted 2,2':6',2"-terpyridines, the metal-ligand interactions cannot be simply correlated with the electron-donor or -acceptor properties of the substituents. The crystal structure of the complex [Fe(3)(2)][PF(6)](2). 2MeCN (3 = 5,5"-bis(propoxy)-2,2':6',2"-terpyridine) is reported. In addition, cobalt(II) and ruthenium(II) complexes of 5,5"-bis(propoxy)-2,2':6',2"-terpyridin were prepared and characterised. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.