2-methyl-2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal | 99249-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
• 英文别名: (2S,3S)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 99249-35-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: XBBMGMQLGOXNOW-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal 在 锌铜偶 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,6S)-1-Methyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-6-bromo-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 生成 2-methyl-2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——